Konstitutionsisomerie Verständnisproblem
Hallo Leute, ich brauche jemanden Klügeres, der mir meinen Denkfehler erklärt :( Konstitutionsisomere sind ja meines Wissens Stoffe, die die gleiche Summenformel, aber verschiedene Strukturformeln haben. Meine Aufgabe war nun: "Wie viele Konstitutionsisomere des Chlorcyclohexans gibt es?" Ich habe also die Summenformel gebildet: C6 H11 Cl1 und dazu sind mir ziemlich viele Strukturen eingefallen, z.B. 2-Methly-chlorcyclopentan. Die Lösung, ohne Erklärung, war aber "Eins". Wo habe ich also den Denkfehler?? Vielen Dank und liebe Grüße
4 Antworten
Du hast recht. Aber das wurde mir auch erst klar, nachdem ich mich der Definition von Konstitutionsisomeren vergewissert hatte.
Der normale Chemiker denkt bei der Frage nach Isomeren eines substituierten Ringes erstmal nur daran, dass die Substituenten an verschiedenen Positionen des Rings sitzen könnten. So auch ich bis zum vertieften Nachdenken. So auch derjenige, der die Lösung "1" angab im Gedanken daran, dass es beim Cyclohexan egal ist, an welchem C das Cl sitzt.
Aber Du hast recht, auch Methyl-Cyclopentan ist ein Isomer des Cyclohexans. Für Konstitutionsisomerie ist nur die gleiche Summenformel Voraussetzung, keine Ähnlichkeit im Aufbau.
Da das noch mehr Leute nicht glauben werden, hier noch ein Link dazu:
http://www.uni-tuebingen.de/schurig/vorlesungen/stereochemie/Lecture2.pdf
Sowohl die Definition auf Seite 1 ("Isomere sind Moleküle derselben Summenformel.") als auch der Entscheidungsbaum auf Seite 2 ergeben, dass es sich bei Cyclohexan und Methyl-Cyclopentan um Konstitutionsisomere handelt.
Mit Deiner Argumentation wird die Lösungsvorgabe, daß es nur ein Isomer gibt, weggewischt!
Sowas mach ich gerne. :)
Dennoch würde ich mich semantisch an der Bedingung "Cyclohexan" aufhängen und keine substituierten Cyclopentane zulassen...
Warum nicht? Konstitutionsisomerie ... Chemspider gibt 29 Isomere an, darunter z. B. ein 1-Chloro-1-methylcyclopentane.
Jetzt bekommt die für mich anfangs anspruchslose Frage ein Sternchen!
Von mir auch ein DH für die Frage
Exakt so dachte ich mir das auch. Ich glaube es ist ein sprachliches Problem und das Buch meint "alle zueinander isomeren Moleküle, die unter den Begriff Chlorcyclohexan fallen". Also schlampig/missverständlich formuliert. Hat mich halt wirklich in's Schwitzen gebracht, weil ich dachte, ich hätte was Essentielles nicht kapiert... Natürlich ist es Wortklauberei, aber ohne Fragen richtig zu verstehen, kann man sie nicht richtig beantworten, was in Prüfungssituationen unangenehm ist... Danke an alle Beiträger!
Danach ist es kein cyclohexan mehr. Wenn die Vorraussetzung ist, dass noch ein Cyclohexan gebildet werden soll, gibt es keine weiteren Isomere mehr, denn an allen 6 möglichen C's das Cl anbringen ists egal, nach Drehung ists immer genau Identisch.
Aber bei Konstitutionsismoerie geht's doch nur um die Summenformel, oder? Man sagt ja z.B. auch "Ether sind Konstitutionsisomere von Alkanolen" z.B. bei Methoxyethan und Propanol, obwohl das eine ein Ether und das andere ein Alkohol ist. Wo ist also das Problem bei zwei verschiedenen Cycloalkanen...
Nur wenn du mehr als ein Chloratom unterbringen möchtest, gibt es Isomere von Chlorcyclohexan, und zwar eine ganze Menge. Du findest alle bei Wikipedia.
Mit Cyclohexan wurde Dir das C-Skelett vorgegeben - das kannst Du jetzt nicht mehr variieren...
So der erste Gedanke. Aber "Konstitutionsisomer" bedeutet gleiche Summenformel, nicht ähnliche Struktur.
Es grenzt an Wortklauberei. Es gibt nur ein isomeres Chlor-Cyclohexan. Aber es gibt zig Isomere des Chlor-Cyclohexans - die alle bis auf eins nicht Cyclohexan im Namen führen.
Vielleicht wegen der hohen Elktronegativität des Chlors?
Mit Deiner Argumentation wird die Lösungsvorgabe, daß es nur ein Isomer gibt, weggewischt! Dennoch würde ich mich semantisch an der Bedingung "Cyclohexan" aufhängen und keine substituierten Cyclopentane zulassen... Jetzt bekommt die für mich anfangs anspruchslose Frage ein Sternchen!