Durch Drehung um die jeweiligen Einfachbindungen kann man L-Glukose doch in D-Glukose umformen oder nicht? Warum geht das nicht?
Sieht für mich danach aus, dass man doch die H- und OH-Atome /Moleküle) einfach auf andere Seiten bringen kann da es doch nur Einfachbindungen sind und keine Zweifachbindungen?
Dann kann man D-Glukose doch in L-Glukose überführen?
Dann sind es aber ja keine Konfigurationsisomere bzw. Enantiomere?
Also irgendwo hab ich einen Denkfehler, aber wo?
3 Antworten
Die Fischer-Projektion ist eine zweidimensionale Darstellung von Molekülen, die eigentlich dreidimensional sind. In dieser Projektion zeigen die horizontalen Linien Bindungen, die aus der Papierebene herauskommen (also zu dir hin), und die vertikalen Linien zeigen Bindungen, die hinter die Papierebene gehen (also von dir weg).
Jetzt zum Knackpunkt: Ja, die Atome sind über Einfachbindungen miteinander verbunden, und theoretisch könntest du die Wasserstoff- (H) und Hydroxygruppen (OH) um eine solche Einfachbindung drehen. Aber hier kommt die Chiralität ins Spiel. Chirale Zentren, wie das fünfte Kohlenstoffatom in der Glucose (das mit dem roten Kreis in deinem Bild), sind asymmetrisch, was bedeutet, dass die vier verschiedenen Substituenten in einem einzigartigen räumlichen Arrangement angeordnet sind, das nicht durch Drehung der Bindungen in seine Spiegelbildform überführt werden kann.
Stell dir das wie deine Hände vor: Sie sind fast identisch, aber spiegelverkehrt. Egal wie du eine Hand drehst, sie wird nie die Form der anderen Hand annehmen. Das gleiche gilt für D- und L-Glucose. Sie sind Spiegelbilder voneinander und können nicht durch Drehen um Einfachbindungen ineinander überführt werden. Sie bleiben separate, einzigartige Moleküle – eben Enantiomere.
Dein Denkfehler liegt also in der Annahme, dass die räumliche Anordnung der Atome durch einfache Rotationen um die Bindungen verändert werden kann. Das ist bei chiralen Zentren nicht der Fall. Sie behalten ihre Konfiguration bei, es sei denn, du führst eine chemische Reaktion durch, die diese spezifische Konfiguration bricht und neu formt. Aber das ist eine ganz andere Geschichte und geht über einfache physikalische Drehungen hinaus.
Okay, danke. Also liegt's hauptsächlich daran dass die horizontalen Linien aus der Ebene hinausragen und die vertikalen hineingehen? Wenn ich mir jetzt vorstell wie ich die Einfachbindungen drehe, dann seh ich ja dass es keine Gleichheit gibt, weil beim einen Molekül gehen die H Atome bzw OH Moleküle dann rein, beim anderen raus aus der Ebene. Also keine Gleichheit ...
Eine Frage noch:
Es gibt ja neben der Valenzstrichformel noch eine sehr ähnliche Formel die wie die Valenzstrichformel ist nur dass man durch einen etwas dickeren Strich sehen kann welche Atome in die Ebene reingehen und welche herausschauen (auf mich zukommen). Reicht diese Darstellungsweise aus um Konformationsisomere (also Isomere die sich nur durch Drehung einer oder mehrerer Einfachbindung unterscheiden) zu erkennen? Braucht man um Konformationsisomere zu erkennen immer diese Darstellung ? ((https://www.google.com/search?q=alpha+glucose&client=ms-android-google&sca_esv=590699485&tbm=isch&source=lnms&sa=X&ved=0ahUKEwil1KiGy42DAxXLHBAIHRwmCd8Q0pQJCB8&biw=412&bih=784&dpr=2.63#imgrc=qaRntKiwn3H40M))
Oder reicht diese Darstellung? ((https://www.google.com/search?q=alpha+glucose&client=ms-android-google&sca_esv=590699485&tbm=isch&source=lnms&sa=X&ved=0ahUKEwil1KiGy42DAxXLHBAIHRwmCd8Q0pQJCB8&biw=412&bih=784&dpr=2.63#imgrc=OFtsz38Nja-nNM))
Um Konfigurationsisomere erkennen reicht manchmal schon die Valenzstrichformel eigentlich schon aus, richtig? Weil man sieht ja an manchen Doppelbindungen dass sich zwei Isomere sich auf keinen Fall ineinander überführen lassen?
Aber da man bei der Valenzstrichformel die Richtungen (in die Ebene hinein oder heraus) nicht beurteilen kann braucht man dann meist eine andere Darstellung, richtig?
Ich hab auch eine Darstellung gesehen von Glukose wo einfach ein Ring war und dann gab's Striche nach oben oder unten für die H Atome usw ... Beim Ring selbst wurden aber keine Neigungen (hoch tief dargestellt). Reicht diese Darstellung aus um zu beurteilen ob es sich Konformationsisomere handelt?
Ich glaube nicht, da nicht dargestellt wird wie der Ring verläuft (hoch, runter zwischen des C-Atomen) und somit selbst wenn man sieht dass man durch Drehung einer Einfachbindung was sie Atome an dem C's angeht Deckungsgleichheit erreicht, kann ja der Ring noch Unterschiede aufweisen (beim einen geht's runter, beim anderen hoch?) und somit hätte man dann denk ich Konfigurationsisomere, weil durch reines Drehen um die Einfachbindung keine Deckungsgleichheit der Isomere hergestellt werden kann?
Nein, kann man nicht!
Kannst Du einen linken Handschuh (zB aus Leder) an die rechte Hand anziehen? NEE, passt nicht! Die verhalten sich wie Bild und Spiegelbild, was sich nicht durch irgendeine (reale) Drehung erreichen lässt!
Es ist kein Denkfehler, aber du hast vergessen, daß bei dieser Darstellung gilt, daß beide in der horizontalen liegende Verbindungen aus der Zeichenebene zu dir heraus stehen. Automatisch heißt das, daß die vertikale Kette sich wie das Ungeheuer von Loch Ness über und unter die Zeichenebene schlängelt.