Hallo,
Zuerstmal, was du machst ist nicht schlimm und du brauchst dich dafür nicht schämen, auch wenn manche Menschen es befremdlich finden werden. Frag doch vielleicht eine Freundin, ein hübsches Kleid zu kaufen, wenn es dir peinlich ist vielleicht unter dem Vorwand "Für eine andere Freundin zum Geburtstag"? Ansonsten, wenn du in einen Laden gehst und dort Dinge für Mädchen kaufst, wird die Verkäuferin in den meisten Fällen so oder so denken, dass es für eine Freundin ist. Mach dir keine Sorgen!
Vom Tragen in der Öffentlichkeit rate ich dir allerdings sehr ab, denn Crossdressing wird noch immer nicht sehr gut verstanden und von vielen als komisch angesehen- vielleicht vertraust du dich einer guten Freundin an, bei der du dich dann so kleiden kannst.
Und in deinem Schrank wird dein Bruder wohl nicht rumwühlen, zur Not packst du es zu deiner Unterwäsche, da wird wohl niemand nachsehen. :)