Also mal vorne weg; ich würde ihm auf keinen Fall absichtlich wehtun. Erstens macht es nichts besser, und zweitens kann man es dann wirklich nicht als Freundschaft bezeichnen. Außerdem würde ich bei so einem Menschen niemals das Selbstvertrauen angreifen, weil sie meistens kein so großes besitzen.
Ich habe auch eine Freundin, die sehr direkt ist, was mich am Anfang ziemlich gestört hat. Es ist recht anstrengend, verletzend, und manchmal sogar unangenehm, wenn man in einer Gruppe ist - ich verstehe dich also sehr gut :D Wenn wir in einer Gruppe waren, musste ich manchmal echt Angst haben, dass sie etwas total unhöfliches oder so zu meinen Freunden sagt.
Die Frage ist, wie alt er ist. Bei anderen gegenüber hat sich das bei meiner Freundin erst gelöst, als sie aus der Pubertät draußen war. Da bekam sie dann wieder einen Sinn für Höflichkeit :D
Bei mir habe ich das so geregelt: Ich habe Grenzen aufgesetzt. Bei solchen Menschen solltest du eher nicht zurückschlagen, weil sie das einfach nur mehr anspornt. Da es ja ein Freund von dir ist, solltest du einfach ruhig antworten. Gib ihm keine Reaktion darauf, dann lässt er es eher. Auf unnötige Sachen würde ich also gar nicht reagieren. Aber zum Beispiel bei Sachen, die dich wirklich verletzen, solltest du ruhig und selbstbewusst sagen, dass er aufhören soll. Vielleicht fragen, was sein Problem ist. Mein Tipp: Bloß nicht aggressiv werden. Je mehr ruhiges Selbstvertrauen du zeigst, desto eher hält er sich zurück. So war es zumindest bei mir.
Und da er ja dein Freund ist, wird er dich ja nicht wirklich verletzen wollen. Wahrscheinlich weiß er gar nicht, dass es dir wehtut. Also sag es ihm einfach mal, dann wird er sich vielleicht ändern.
Viel Glück.