Eigentlich gibt es keine peinlichen Fragen, nur peinliche Antworten von Internettrollen ;)
Was Dein / Euer Problem angeht, da kann man vieles schreiben, viele Tips geben aber im Grunde kommen dabei so viele verschiedene Dinge zusammen die mit hineinspielen dass man kaum einen verlässlichen Tip geben kann.
Zum Einen kann es natürlich sein, das es einen medizinischen Grund gibt, das könnte man aber nur durch einen Hormon- bzwBluttest herausfinden.
Der Stress mit der bevorstehenden Haftstrafe ist auch nicht zu unterschätzen. Großer Stress ist bei Männern (aber auch bei Frauen) oft ein absoluter Lustkiller. Dagegen anzuwirken ist schwer. Dann kann auch noch Angst dazu kommen, das er denkt, dass Du ihn sitzen lassen könntest wenn er in Haft ist, beziehungsweise das Du vielleicht eine Affäre haben könntest.
Dann gibt es da noch die vorangegangene beziehung bei der er, wie Du schreibst unter starken Druck stand. Es kann natürlich sein, das er sehen will wie weit Du ihn unter Druck setzen würdest, wenn er nicht nachgibt. Oder das er aufgrund seiner Erfahrungen beim kleinsten Druck mehr oder weniger auf stur schaltet und sich unterbewusst oder auch bewusst gegen erneuten Druck wehrt.
Wie gesagt, da kommen viele verschiedene Dinge zum Tragen. Es ist schwer da einen kurzen Tip zu geben. Das Einzige was mir einfallen würde wäre abzuwarten und entspannt an die Sache heran zu gehen. Es ist zwar verständlich das man mit dem Menschen den man liebt auch schlafen möchte, vor allem in der Anfangszeit ist das ja noch verstärkt.
Aber lass ihm und Euch Zeit. versuch einfach das Thema nicht anzusprechen und ihn stattdessen so viel wie es geht zu untersützen und Mut zu machen was die Haftsache angeht. Vielleicht taut er ja mehr auf wenn er sieht das Du ihn nicht unter Druck setzt (sagen das man es nicht tut ist eine Sache, es zeigen ist eine andere) und wenn er merkt das Du ihn unterstützt und ihm Mut machst. Mit weniger Stress und entspanntem Miteinander wird sich das Ganze warscheinlich von selbst erledigen. Ich wünsch' Dir und Euch beiden auf jeden Fall viel Glück!