Hey,
natürlich kannst du die Decke drauf lassen. In der Nacht wird es ja eh noch mal kälter und dann gleicht sich das normalerweise aus. Wichtig ist nur, die Decke regelmäßig abzunehmen um sehen zu können ob sie irgendwie scheuert etc, aber du bist ja regelmäßig am Stall.
Am besten besorgst du dir für die Zeit, wenn es noch nicht ganz so kalt ist (bei meinem Pony sage ich immer so zwischen 0 und 10 Grad) eine 50g Decke und für die Zeit wenn es kälter wird noch eine 100 oder 150 g Decke und eventuell noch eine 250 oder 300 g Decke, zumindest mache ich das so. Eine wird definitiv nicht reichen, die Temperaturen verändern sich ja schließlich im Laufe des Winters. Nimm bitte nur nicht eine Decke ganz ohne Füllung. Unter der Decke kann ein Pferd das Fell nicht aufstellen und sich so nicht selber wärmen und dann wird das echt ganz schön kalt.
Feuchtigkeit sollte sich eigentlich nicht unter der Decke ansammeln, wenn das Pferd schwitzt ist sie zu dick. Kauf eine mit einer möglichst hohen Denierzahl und dann sollte da kein Wasser durch kommen. Ich bin da zum Beispiel mit den Decken von Fedimax echt zufrieden.
Zu der Situation mit dem Heu haben ja jetzt schon viele was gesagt. Sorg bitte dafür, dass dein Pferd genug Raufutter zur Verfügung hat. Entweder sorgst du für mehr Fressplätze, oder du stellst sie wirklich in eine der anderen Herden :)