Veresterung von sauren und Alkoholen?
Kann mir jemand die Reaktionsgleichungen für die nachfolgenden Veresterungen erklären? Ich verstehe es leider nicht..
Methansäure und Ethanol
Ethansäure und Methanol
Propansäure und Propanol
Fettsäuren und Glycerol
1 Antwort
Moin,
was verstehst du daran nicht? Das Prinzip ist immer das gleiche:
Alkohol und (Carbon-)Säure reagieren säurekatalysiert in einer reversiblen Reaktion zu Ester und Wasser.
Oder kurz: Alkohol und Säure ergibt Ester und Wasser.
Methansäure (Ameisensäure) und Ethanol reagieren demnach zu Ameisensäureethylester (Ethylmethanoat) und Wasser.
HCOOH + HO–CH2–CH3 ---><-- HC(=O)–O–CH2–CH3 + H2O
Der Mechanismus ist folgender
Im ersten Schritt wird durch die Schwefelsäure die Ameisensäure (Methansäure) protoniert (die Reaktion ist säurekatalysiert, das heißt, sie funktioniert besser, wenn du etwas Säure hinzu gibst, die am Ende wieder unverändert herauskommen muss...). Protoniert heißt, dass die Hydroxygruppe (–OH) von der Carboxygruppe (–COOH) ein Proton (H^+) aufgedrückt bekommt. Da dieses Proton aus der Schwefelsäure stammt, findet insgesamt eine Protolyse statt (Abspaltung und Übertragung eines Protons von einem Reaktionsteilnehmer auf einen anderen).
Durch die Protonenaufnahme an der Hydroxygruppe entsteht eine positiv geladene mesomeriestabilisierte Zwischenstufe, bei der die positive Ladung mal auf den Sauerstoffatomen der beiden Hydroxygruppen und mal auf dem Kohlenstoffatom liegt. Das bedeutet hier das Wort „mesomeriestabilisiert”, weil hier die positive Ladung nicht bei einem Zentrum ist, sondern auf verschiedene Atome verteilt wird.
Der erste Schritt ist reversibel (umkehrbar), weil die protonierte Ameisensäure das Proton natürlich auch wieder abspalten (und zum Beispiel auf die Schwefelsäure zurück übertragen) kann. Dann wären wir wieder beim Ausgangspunkt...
Interessanter wird's aber, wenn der zweite Schritt erfolgt: Hier erfolgt ein nucleophiler Angriff der Hydroxygruppe des Alkohols an das positivierte Kohlenstoffatom (Carbokation). Das bedeutet, dass der Sauerstoff der alkoholischen Hydroxygruppe eines seiner freien (bis dahin nicht bindenden Elektronenpaare) für eine Bindung zum positiv geladenen Kohlenstoffatom der protonierten Ameisensäure zur Verfügung stellt. Dadurch übernimmt nun der Sauerstoff der alkoholischen Hydroxygruppe die positive Ladung („diesen Zustand findet das Sauerstoffatom nicht besonders prickelnd, weil es eine hohe Elektronegativität und Elektronenaffinität hat und daher eher auf negativ geladene Elektronen abfährt...”). Eine anschließende Protolyse (diesmal überträgt der protonierte Sauerstoff der alkoholischen Hydroxygruppe ein Elektron auf eine der beiden Hydroxygruppen der ehemaligen Säure) führt dann zur Zwischenstufe, die du am Anfang des dritten Schritts siehst. Auch das alles ist reversibel (umkehrbar).
Im dritten Schritt siehst du nun eine Zwischenstufe, bei der an ein Kohlenstoffatom unter anderem eine Hydroxygruppe und eine protonierte Hydroxygruppe gebunden ist. Die protonierte Hydroxygruppe ist eine hervorragende Abgangsgruppe, das heißt, sie wird sehr leicht in Form eines Wassermoleküls abgespalten. Das geschieht dann auch (Eliminierung von Wasser, H2O). Es entsteht wieder ein mesomeriestabilisiertes Kation, bei dem die positive Ladung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom der Hydroxygruppe verteilt ist. Dieser Schritt ist ebenfalls reversibel.
Im vierten Schritt erfolgt nun wieder eine Protolyse. Diesmal spaltet die protonierte Hydroxygruppe ein Proton ab und überträgt es (theoretisch) auf ein Hydrogensulfation (HSO4^–), das dadurch wieder zur Schwefelsäure wird, die am Anfang eingesetzt wurde. Das führt dazu, dass der Säurekatalysator am Ende wieder unverändert vorliegt (Regeneration des Katalysators). Das, was dann aber nach der Protolyse noch entsteht, ist wieder ungeladen und ein Ester, weil er die typische Esterbrücke (–C(=O)–O–) besitzt. Und auch dieser Schritt ist - natürlich - reversibel...
So! Und dieses Prinzip funktioniert nun auch immer und immer wieder dann, wenn alkoholische Hydroxygruppen auf saure Carboxygruppen treffen. Es entstehen Wasser und Ester.
So würde aus...
- ... Ethansäure und Methanol Methylethanoat (Methylethylester) und Wasser werden.
- ... Propansäure (Propionsäure) und Propanol Propylpropanoat (Propionsäurepropylester) und Wasser werden.
- ... Fettsäuren und Glycerol (Glycerin) Fette und Wasser werden.*)
*) Glycerol (Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol, das heißt, das Molekül hat drei Hydroxygruppen an drei verschiedenen Kohlenstoffatomen. Hier kann also die saure Veresterung an allen drei Hydroxygruppen geschehen. Die Ester, die dabei mit diversen Fettsäuren entstehen, bezeichnet man ganz allgemein als Fette. Hier ein Beispiel:
Alles klar, jetzt?
LG von der Waterkant
danke das du dir so viel zeit genommen hast, habs jetzt grundsätzlich verstanden.
lg