Elektrophole substitution?
kann mir bitte jemand bei dieser Aufgabe helfen? Danke!
1 Antwort
Moin,
das ist doch ganz einfach: Schau dir doch mal die mesomeren Grenzstrukturen genauer an...
Beim Anilin sieht das so aus:
Das freie (nicht-bindende) Elektronenpaar kann zum Ring hin verschoben werden. Dadurch entstehen eine N=C-Doppelbindung und am Stickstoff eine positive Formalladung.
In den ortho- und in der para-Stellung zur Aminogruppe erhöht sich dagegen in den mesomeren Grenzstrukturen des Rings die Elektronendichte (negative Formalladung an den jeweiligen C-Atomen). Deshalb findet an diesen Stellen eine weitere elektrophile Substitution bevorzugt statt (elektrophil = elektronenliebend!).
Bei der Benzoesäure sehen die mesomeren Strukturen dagegen folgendermaßen aus:
Hier sind die ortho- und para-Stellungen positiviert (positive Formalladungen). Das bedeutet, dass hier die Elektronendichte verringert ist. Das ist also für eine elektrophile Zweitsubstitution ungünstig. Oder anders gesagt: die meta-Stellung ist weniger benachteiligt und wird deshalb bevorzugt angegriffen.
Alles klar?
LG von der Waterkant
