Wie wichtig sind die Strichausrichtung zu den Nachbarsatomen (die die Bindungen zwischen den Atomen darstellen)?
Spielt es hier eine Rolle, ob Br oben eingezeichnet wurde oder H unten eingezeichnet wurde? (z.B. wenn es tetraderisch wäre), sind diese zwei Moleküle nicht gleich verknüpft bzw. gleich ausgerichtet (wenn am C statt einer Doppelbindung noch ein H wäre), weil beim zweiten Molekül Br nach oben weg von uns zeigt und beim ersten Br zu uns und unten ist?
2 Antworten
Die beiden Moleküle sind identisch. Du erhältst das rechte Molekül indem du das linke Molekül um 180° um die C=C=C-Achse drehst. Wenn du nur an einem Ende H und Br vertauschst, erhältst du ein anderes Molekül, das nicht durch Drehung der abgebildeten Moleküle erhalten werden kann.
Diese beiden Moleküle sind tatsächlich subtil voneinander verschieden, sie können nämlich nicht durch Drehungen und Schiebungen zur Deckung gebracht werden; sie verhalten sich wie Bild und Spiegelbild, sind also Enantiomere.
Möglicherweise kennst Du Enantiomere im Zusammenhang mit asymmetrischen C-Atomen; dann weißt Du ja auch, inwieweit sich die beiden Formen in ihren Eigenschaften unterscheiden bzw. nicht unterscheiden. Enantiomere gibt es in allen möglichen Zusammenhängen, nicht nur mit asymmetrischen C-Atomen.
Das ist kein Chiralitätszentrum (das müßte, wie Du richtig schreibst, tetraedrisch koordiniert sein). Aber auch Moleküle ohne Chiralitätszentrum können chiral sein, und umgekehrt können solche mit mehreren Chiralitätszentren auch achiral sein.
Denn chiral ist immer, was seinem Spiegelbild nicht gleichkommt. Daher ist Dein Molekül chiral, und es gibt Enantiomere, und kein an- oder abwesendes Chiralitätszentrum kann daran etwas ändern.
Danke! Muss aber ein Chiralitätszentrum nicht sp3-hybridisiert sein? Oder verwechsle ich das mit etwas Anderem?