Stereozentrum?
Stereozentren sind Atome, die mindestens vier unterschiedliche Reste, auch Substituenten genannt, besitzen.
Wenn ich danach gehe, verstehe ich aber dieses mit * makiertes Stereozentrum nicht:
Das markierte C Atom hat gebunden:
1. H
2. Methylgruppe
3. C
4. C
Also nicht 4 unterschiedliche(?)
1 Antwort
Doch! Man betrachtet dabei nicht nur den unmittelbar gebundenen Partner, sondern den gesamten Rest. Da gibt es also einen Methyl-, einen Ethyl- und einen Propylrest.
Wie sieht das dann bei einem Cyclohexanderivate zum Beispiel aus? Angenommen an einem C hängt ein Fluor Atom dran, dann habe ich ein H, ein F und... wenn ich jetzt das rechte gebundene C betrachte ist alles was dranhängt ja eben die zyklische Verbindung rundherum, dann komme ich wieder am vermuteten Stereozentrum C an und genauso wenn ich das links gebundene C betrachte, dann würden die sich ja nicht unterscheiden? Dann wäre das kein Stereozentrum?
Das ist richtig.Wenn rechts und links dieselben Ringglieder sind, dann ist das kein chirales C. Wenn allerdings noch ein Substituent neben dem Fluor vorhanden ist, dann ist das F-tragende C chiral, sofern der Substituent nicht in Position 4 steht. Also beispielsweise bei 1 Fluoro-4-methylcyclohexan ist das C1 nicht chiral.
Lieben Dank, ich habe hier noch ein Beispiel gefunden was ich nicht so ganz verstehe: https://prnt.sc/J14U8_CZeHta Stereozentren mit "*" markiert. Warum wird dort das eine C Atom wo die nicht makierte Methylgruppe dranhängt ausgelassen?
Da würde ich einmal forsch behauten, dass das falsch ist. Es gibt m.E. keinen Grund, die Methyl-haltigen C-Atome nicht gleich zu bewerten. Zwar gibt es hier eine gewisse Symmetrie von 1,4-Position, aber da sehe ich keinen Grund, warum man die Chiralität anders ermitteln sollte. Aber Vorsicht! Mein Studium ist 50 Jahre her, viele Dinge haben sich seit dem entwickelt.
Verstehe, danke! Also nicht nur einzelne Atome, sondern auch alles was noch dran hängt? Beschränkt sich also nicht nur auf funktionelle Gruppen?