Oxidation bei tertiären alkoholen?
Ich weiß dass man tertiäre alkohole nicht oxiditieren kann, weil das C, was die OH Gruppe trage kein H hat was man bräuchte. Ich steh aber gerade auf den Schlauch wozu man dieses H zum oxiditieren brauch
3 Antworten
Naja, man braucht nicht das "H-Atom", aber seinen "Platz":
Bei einer solchen Oxidation wird ein H-Atom abgespalten und anstelle der C-H-Bindung bildet sich eine C-O-Bindung aus.
Wenn es sich um das O der Hydroxygruppe handelt, wird das Edukt zu einem Keton oder Aldehyd oxidiert.
Wenn ein neues O-Atom hinzukommt, wird das Edukt gar bis zur Carbonsäure oxidiert.
Weil man bei einem tertiären Kohlenstoff kein H-Atom hat, das weichen kann, kann die nachfolgende Abfolge an Reaktionen nicht ablaufen.
LG
MCX
Bei primären und sekundären Alkoholen müssen zwei H-Atome mit je einem Elektron abgespalten werden.
Würde nur ein H-Atom weggehen, dann würde am verbliebenen C ein ungepaartes Elektron bleiben (zieht man von geraden Zahlen ungerade ab, bleiben ungerade übrig).
Solche Radikale gibt es zwar, aber nur unter besonderen stabilisierenden Umständen, die hier fehlen.
Es würde nichts an der Tatsache ändern, wenn die Oxidation keine H-Abspaltung, sondern (wie bei Ethansäuren aus Ethanalen) eine Sauerstoffaufnahme wäre. Der bringt von vornherein eine gerade Zahl (6 Valenzelektronen) mit.
Du kannst sie nicht oxidieren, ohne C-C-Bindungen zu spalten.
So ist es richtig.
Weil das "tertiäre" C-Atom ist ja schon maximal oxidiert, durch die OH-Gruppe, die OZ ist +1.
Die andere Bindungen zu den anderen C-Atomen haben null Beitrag zur OZ.
Bei anderen Alkoholen kann die OZ geändert werden, weil jedes gebundene H-Atom dem C-Atom eine Teil-OZ von -1 verleiht, die durch den Ersatz durch O auf +1 geändert wird.
Sicher kann man das, aber dann ist man sehr schnell bei einem anderen Thema, der vollständigen Verbrennung, die dann beim Kohlendioxid endet.
Könnte man nicht einfach bei einen tertiären Alkohol ein C, welches mit dem -C-OH gebunden ist, mit einem O austauschen? Die OZ wäre dann ja auch anstatt von 0 wegen C-C auf +1 wegen C-O