Ersteinmal halte ich fest: SN1-Reaktionen werden begünstigt durch:
• Lösungsmittel die Kationen gut solvatisieren und stabilisieren z.B. durch Wasserstoffbrücken (z.B. Wasser, Alkohole (polar, protisch))
• Substituenten die die Bildung eines Carbokations begünstigen bzw. es stabilisieren
Jetzt klären wir die Frage: SN2 oder SN1 – Was findet wann statt?
Generelles:
• Die stärkere Base (Nu) verdrängt immer die schwächere Base (X) oder wie auch immer ihr das definiert habt.
• Nukleophile können anionisch oder ungeladen sein (immer Lewis Basen)
SN2 findet statt wenn:
• Abgangsgruppe I > Br > Cl (> F) gut: schwache Base
• Sterik der Reste R: H3CX > RH2CX > R2HCX (>R3CX) Meth. > prim. > sek.
• Gutes Nu nötig (klein, starke Base)
SN1 findet statt wenn:
• Abgangsgruppe I > Br > Cl (> F) gut: schwache Base
• Carbokationen Stabilität: R3CX > R2HCX > (RH2CX >H3CX) tert. > sek.
• Das Nu hat keinen Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit
• Lösungsmittel: Polar protisch begünstigt SN1(Carbokationen Stabilisierung)
Am einfachsten zu merken SN1 wenn ein tertiäres Carbokation vorliegt und SN2 wenn ein primäres Carbokation vorliegt. Bei einem sekundären kommt es auf das Lösungsmittel etc... an.