Hi jolinamarie13,
ja, stimmt schon. Mit 14 und bei einem Monat Beziehung Sex haben zu wollen ist schon sehr fix. Du wirst Dir aber schon Gedanken gemacht haben, ob das (jetzt) das richtige für Dich (/Euch) ist und nicht nur daher kommt, dass es gerade einfach spannend klingt und Du vl gerade geil bist. Von daher sollte das doch schon passen.
Das erste Mal kann wehtun, muss es aber nicht. Es kommt auf Deine Schmerzempfindlichkeit an und wie enspannt und feucht Du bist. Sag Deinem Freund aber, dass er auf jeden Fall aufhören soll, wenn Du ihm das sagst (sollte das nicht eh schon klar sein). Vorbereiten kann man sich natürlich schon, bspw. üben, wie man ein Kondom richtig benutzt und über Geschlechtskrankheiten informieren (ich würde beides auf jeden Fall machen!), den Sex aber zu "simulieren", damit es am Ende gut werden wird, ist eher schwierig.
Abgesehen davon: Ich an Deiner Stelle würde nicht davon ausgehen, dass du absolut sicher kommen wirst. Die Empfindlichkeit von Frauen sind extrem unterschiedlich und auch, wann Frauen kommen oder nicht ist nicht pauschalisierbar. Eine Ex-Freundin von mir hat mir seinerzeit erzählt, dass es zuvor noch nie ein Mann, eine Frau oder sie selbst geschafft haben, sie zum Orgasmus zu bringen (ein anderes Extrembeispiel ist eine Dame, bei der verhältnismäßig kaum etwas notwendig war, um sie glücklich zu machen). Von daher würde ich mich an Deiner Stelle da nicht so drauf fixieren, es so nehmen, wie es kommt, und es einfach genießen.
Als allerletztes: Das erste Mal ist niemals so gut, wie die darauf folgenden Male. Also setze Dich/setzt Euch nicht unter Druck :-)
Immer gut verhüten und viel Spaß!
LG The Snag