1) "Can you hear me cry" get in eine stärkere Richtung, da cry auch rufen bedeutet und in diesem Fall mitschwingt.
2) "Can you hear me crying" get eher in eine besorgte Richtung, drückt eine Frage aus, die man eigentlich nicht stellen will
Im Vergleich ist 2) privater und sentimentaler/gefühlsbewusster, während 2) poetischer ist und ein Verlangen danach ausdrückt, dass das/die Gegenüber das Wehklagen hört.
Auch ist 2) häufig an eine Einzelperson gerichtet. 1) kann die ganze Gesellschaft hinterfragen.