Habe mich bei meinem ersten Date (auch mit 14) mit ihm an unserer Schule getroffen, da es erstmal ein neutraler Ort war. Sind danach eigentlich nur irgendwo lang gelaufen, durch die Umgebung und am Ende zu einem Platz, wo er mit seinen Freunden öfter mal war. Hauptsächlich haben wir uns dann natürlich unterhalten, was ich persönlich echt gut finde beim 1. Date, weil man die Person dann erstmal besser kennenlernen kann, auch wenn wir zu dem Zeitpunkt schon viel geschrieben hatten.
Also einfach einem nichtssagenden Ort treffen, spazieren gehen und reden und vielleicht unterwegs noch sowas standardmäßiges wie Eis essen gehen (oder zu einem Kiosk oder so)