Jede Jahreszeit hat etwas schönes, im September ist es nicht so heftig heiss, das ist definitiv ein Vorteil. Allerdings ist von Juli bis Oktober Regenzeit. Es ist durchschnittlich warm, gibt aber oft ausgiebige Regenfälle und Monsun. Jedoch nur selten Dauerregen, ich habe meistens über die Mittagszeit eben ein Regenguss von ca. zwei Stunden erlebt.
Du kannst dort vieles unternehmen. Thailand bietet so unglaubliche viele Möglichkeiten, wer dort nichts findet ist selbst schuld. Wenn ihr einen günstigen Flug erwischt halten sich die Flugkosten in Grenzen. Ich fliege meist mit Zwischenstop über Abu Dhabi, das kostet mich dann 500€ pro Person (für beide Flüge zusammen).
Halb- oder Vollpension ist für Thailand sehr untypisch. Aus dem einfachen Grund da dass Essen auf der Straße bzw. in Restaurants vergleichsweise günstig ist. Daher würde ich euch lediglich ein Frühstück im Hotel empfehlen.
Unterkunftswahl ist immer abhängig von der Person. Ich bin Weltreisender und lege auf Komfort wenig wert. Daher bin ich wahrscheinlich ein schlechter Ansprechpartner auf diese Frage. Es ist jedoch immer empfehlenswert eine Klimaanlage im Zimmer zu haben und ein Fenster.