a) Halbacetalbildung aus Hexan-2-on:
Die Bildung eines Halbacetals erfolgt durch die Reaktion eines Keton- oder Aldehyd-Moleküls mit einem Alkohol unter Bildung eines intermediären Halbacetals, das eine Alkoxygruppe und eine Hydroxygruppe am Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe enthält. In diesem Fall betrachten wir die Reaktion von Hexan-2-on (einem Keton) mit Propanol (einem Alkohol).
Reaktionsgleichung:
Hexan-2-on+Propanol→Halbacetal (intermedia¨r)
Hexan-2-on+Propanol→Halbacetal (intermedia
¨
r)
b) Acetalbildung aus Hexan-2-on und Propanol:
Die Bildung eines Acetals erfolgt durch die weitere Reaktion des Halbacetals mit einem weiteren Molekül des gleichen oder eines anderen Alkohols unter Abspaltung von Wasser.
Reaktionsgleichung:
Halbacetal (intermedia¨r)+Propanol→Acetal+Wasser
Halbacetal (intermedia
¨
r)+Propanol→Acetal+Wasser
Bedingungen für die Reaktionen:
Die Reaktionen erfolgen normalerweise unter sauren Bedingungen. Ein saures Katalysatorsystem, wie beispielsweise eine Säure wie p-Toluolsulfonsäure (PTSA) oder Salze von starken Säuren, kann für die Aktivierung der Carbonylgruppe verwendet werden. Die sauren Bedingungen helfen, das Nukleophil (den Alkohol) zu aktivieren und die Bildung des Halbacetals und dann des Acetals zu fördern.
Benennung der Produkte und Markierung der funktionellen Gruppen:
a) Halbacetal (intermediär):
Produkt: 2-(Propan-2-yloxymethyl)hexan-2-on
Funktionelle Gruppen: Carbonylgruppe (C=O), Alkoxygruppe (C-O-R), Hydroxygruppe (C-OH)
b) Acetal:
Produkt: 1,1,1-Tris(propan-2-yloxymethyl)hexan-2-on
Funktionelle Gruppen: Carbonylgruppe (C=O), Alkoxygruppe (C-O-R)