Was muss ich einstellen damit die Pebble jedes mal das Wetter richtig anzeigt?

Das kommt ganz darauf an und hängt in erster Linie vom jeweiligen Watchface ab, denn dessen Programmierer hat sich entschieden von welchem Wetterdienst er die Daten bezieht und auch wie oft die Daten neu geladen/aktualisiert werden.

Viele Watchfaces bieten auch eine Einstellungsseite in der man oft auch einige Einstellungen zur Wetteranzeige anpassen kann (zB. einen festen Standort für den die Wetterdaten angezeigt werden sollen, Aktualisierungsintervall und manchmal kann man sich auch zwischen ein paar verschiedenen Wetterdiensten als Datenquelle entscheiden).

Leider kommt es aber auch immer wieder vor dass ausgerechnet ein Watchface, das besonders gut gefällt, dann doch durchfällt weil es bei der Wetteranzeige einfach zu wenig flexibel ist (also zB. von einem Wetterdienst der für den Standort oft falsch liegt oder sich dann ewig nicht mehr aktualisiert und dann gegen Mitternacht noch 34°C & Sonne anzeigt, wie ich es zuletzt bei einem Watchface hatte, das mir ansonsten wirklich sehr gut gefallen hätte...).