Warum sind Carbonsäuren Protonendonatoren und Amine Protonenakzeptoren?
Welche Rolle spielen die Carboxygruppe und die Aminogruppe?
Wie kann man das verstehen oder erklären?
1 Antwort
Moin,
die Carboxygruppe hat ein azides Wasserstoffatom, das heißt, dass dieses gebundene Wasserstoffatom als Proton (H+) abgespalten und auf ein anderes Teilchen übertragen werden kann (Protolyse).
Dabei entsteht dann ein Carboxylat-Anion (eckige Klammer), bei der sich die negative Ladung auf beide Sauerstoffatome verteilt. Die Ladung ist daher nicht an einen Ort im Molekül gebunden. Das bezeichnet man als Delokalisation. Die delokalisierte Ladung führt dazu, dass das Ion mesomeriestabilisiert ist, was das Ganze energetisch günstiger werden lässt.
Dass das überhaupt geht, liegt an den Sauerstoffatomen. Die sind nämlich besonders interessiert an Elektronen. Man sagt dazu, dass Sauerstoff sehr elektrophil (Elektronen-liebend) ist.
Deshalb ist eine Carboxygruppe eine funktionelle Gruppe, die Protonen abgeben kann, weshalb man sie als Protonendonator (donare = schenken oder geben) bezeichnet.
Bei der Aminogruppe ist das im Prinzip anders herum. Am Stickstoffatom befindet sich ein freies, nicht-bindendes Elektronenpaar. Und Stickstoff ist nicht ganz so stark an Elektronen interessiert wie Sauerstoff. Deshalb kann das Stickstoffatom mit diesem freien Elektronenpaar ein Proton einfangen und eine Bindung ausbilden. Deshalb ist die Aminogruppe ein Protonenakzeptor.
Die positive Ladung, die das Proton mitbringt, geht dabei formal auf das Stickstoffatom über (positive Ladung im Kreis).
Alles klar?
LG von der Waterkant
