Das kommt drauf an.
Eine Methode wäre, sie einfach wachsen zu lassen und auszuhalten wie auch immer sie aussehen bis sie eine gute Länge haben um einen Schnitt rein zu bringen. Die andere Möglichkeit ist, Stück für Stück wachsen zu lassen und immer eine der Länge passende Frisur zu wählen. Das sieht nicht so doof aus, dauert aber wesentlich länger.
Was hast du denn jetzt für einen Haarschnitt?

Haare sollten immer gepflegt werden. Auch kurze.
Am besten nimmst du aber ein Shampoo + Spülung das dir gefällt, da muss man etwas rumprobieren. Nicht jedes Haar reagiert gleich auf jedes Shampoo. 
Produkte mit Silikonen sind derzeit verschrien, aber Silikone kitten Spliss und beschweren die Haare, was ich bei Männern gar nicht so verkehrt finde. Auch fühlen sich die Haare mit solchen Shampoos weicher an und man kann sie besser bändigen. 

Warum denn nicht?
Ich persönlich mag keine Kutten, aber bei einer Jacke mit Ärmel kann ich mir das sehr gut vorstellen bei jungen Mädchen. Später wäre mir das etwas zuviel.
Wenn du die Bands hörst und es dir gefällt, warum nicht. Lass dich nicht verarschen und steh dazu. 

Man sagt, dass man mit 30 erst richtig erwachsen ist. 
Ich persönlich kann das bestätigen. Ich habe zwar eine Ausbildung abgeschlossen und dann schon gearbeitet, mit 24 geheiratet und ein Kind bekommen (da mein Mann zehn Jahre älter ist), aber so richtig erwachsen fühle ich mich erst seit ca. einem Jahr (ich bin jetzt 28).
Das merke ich daran, dass mir viele Dinge einfach Nichts mehr ausmachen und sich meine Meinungen zu wichtigen Themen drastisch geändert haben.

Du hast noch nicht richtig gearbeitet, bist noch nicht fertig mit der Ausbildung, kein Wunder, dass du dich noch "jünger" fühlst.
Ist doch auch voll okay, freu dich drüber.

Sein lassen solltest du es. Ich hatte mit 19 auch eine Romanze mit einem Kollegen (damals 43). Sowas geht nie gut aus und eine richtige Beziehung wird schonmal garnicht entstehen.
Ich kann nicht sagen, dass ich es bereue, aber weitergebracht hat es mich auch nicht.

Behalte es für dich oder wechsle den Lehrer. Wirklich.
Ältere Männer gut zu finden ist kein Drama und völlig natürlich (mein Mann ist zehn Jahre älter als ich), aber deiner ist verheiratet und hat Familie. Und selbst wenn er Interesse haben sollte, würdest du wirklich einen Mann haben wollen, der seine Familie einfach so betrügt? Könntest du ihm vertrauen, dass er dir nicht dasselbe antut?
Lass die Finger davon!

Schwierig.
Haare wachsen lassen ist nie schön und sieht eigentlich immer zu einem gewissen Zeitpunkt grauenhaft aus. Auch bei Frauen.
Vielleicht gehst du mal zum Friseur und sagst du willst auf keinen Fall viel an Länge verlieren, aber schon einen Schnitt in die Haare. 
Oder, dafür müsste man jetzt ein Bild sehen, du steckst sie dir irgendwie hoch / stylst sie seitlich oder ähnliches. Mützen wären auch eine Idee. Das muss jetzt einfach durchgestanden werden, wenn du sie wirklich lang haben willst.
Haare wachsen durchschnittlich 1 - 1,5cm pro Monat, das dauert also noch.

Ich persönlich mag Männer mit langen Haaren. Mein erster Freund (damals waren wir 16) hatte auch lange Haare bis etwa Ende Schulterblatt. Sie müssen natürlich gepflegt werden.