Hallo :) Also zunächst einmal: warum nennst du deine beschriebene Situation "Problem"? Du bist in jemanden verliebt, den du häufig siehst, bei dem es leicht fallen sollte Kontakt aufzunehmen und der noch nicht vergeben ist. Ich sehe kein Problem. ;) Damit will ich deine Gefühle (also eventuelle Unsicherheit etc) nicht runterspielen, ich will nur klarmachen, dass da an sich nichts problematisches vorliegt. :)
Nun aber zu deiner Frage: wie du das alles beschreibst, lese ich schon viele Möglichkeiten heraus, mit ihm in Kontakt zu treten. Du sagst er ist der beste Freund vom Freund deiner Freundin - wie wäre es, wenn ihr mal alle zusammen was unternehmt? Oder du sprichst ihn mal in den Pausen an, wenn ihr eh schon zusammen in dem kleinen Gang steht. Oder nach dem Tennis, gemeinsame Hobbys eignen sich immer als Gesprächsstoff. :) So oder so: nimm einfach deinen Mut zusammen und sprich ihn mal an. Da kann wenig schiefgehen, immerhin ist es erst einmal ein lockeres Gespräch. Mit der Zeit siehst du dann, ob sich etwas daraus entwickeln kann. :)