Mövenpick in El Quseir. Delfine am Hausriff gibt's nur mit viel Glück (hatte ich noch nie). Dafür ist normalerweise ein Tagesausflug nötig.

Mövenpick el Quseir wenn Hotel für euch wichtiger ist als Riff und wenn umgekehrt dann Gorgonia in Marsa Alam.

Ich würde dir einen Trail Running Schuh in Gore Tex Qualität empfehlen. Die erfüllen vieles was du erwänst. Wirklich modisch sind sie zwar nicht, aber völlig daneben eben auch nicht. Es geht zum ausgehen wenn man sie putzt. Schau dir mal Brooks oder Asics an. Gibt glaub ich auch welche von Adidas, die ein bisschen mehr gestylt sind.
Der Rest deiner Liste passt recht gut denke ich. Ich nehme immer nur 1 T-Shirt in Funktionskleidungsqualität mit (z.B. Icebreaker). Der Rest sind bei mit normale Shirts die ich auch sonst gerne trage. Hatte selten Stress dass das Zeug nicht trocknet oder zu schnell stinkt (vorausgesetzt man kann sich 1x pro Tag vernünftig waschen). Ich finde man kann sich das Geld sparen für so teures Zeug, oft macht es keinen grossen Unterschied oder ist gar nicht nötig. Zudem will ich persönlich nicht wie Indiana Jones rumlaufen, es sei denn ich mach mehrtägige Wandertouren.

Sorgen solltest du dir um die tausenden Leute machen, deren Existenz durch den Vulkan bedroht ist.
Und nicht, ob du allenfalls ein paar Hundert Euronen in den Sand gesetzt hast. Zum Glück gibt es noch Dinge, die man nicht vorussehen kann.

Beantwortet zwar deine Frage nicht, aber: Mach am besten die Segelüberfahrt von Cartagena via San Blas / Kuna Yala und verzichte aufs Fliegen. Das ist einmalig. Weiss zwar nicht ob Saison dafür ist, findest du aber leicht raus

Vorab, ich bin kein erfahrener Taucher (50 TG's). Entsprechend sind die Schritte, die allenfalls noch vor dir liegen, bei mir nicht ganz so weit weg. Rein vom Erlebnis und vom Spass an der Sache her würde ich dir nicht raten, die Ausbildung zu Hause zu machen. Du findest, Internet und Tripadivsor sei dank, fast überall seriöse und mehrsprachige Ausbildungsstätten für die Taucher in Urlaubsgebieten. Binnengewässertauchen hat mich sprichwörtlich kalt gelassen: es ist mir das Geld und die Zeit nicht wert (schnorcheln gehe ich jedoch gerne im See). 

Was die Theorie angeht: Du wirst dir nicht den Urlaub mit lernen verderben. Ich glaube, man könnte mittlerweile die Theorie sogar per eLearning vorab erledigen. Die Bücher von PADI sind sehr langatmig, es gibt gute Zusammenfassungen der relevanten Punkte. Dies bringt dich zeitnah ans Ziel.

Für die weiteren Tauchgänge nach dem OWD: Denk dran, es sind geführte Tauchgänge. Natürlich: je fundierter die Ausbildung, desto besser. Trotzdem braucht man keine Doktorarbeit zu absolvieren, um bei guten Bedingungen und anfängergerechten Tauchplätzen ein bisschen Fische zu gucken.

hier noch das besagte Bild. (funktionierte nicht mit der App...)

Hi istegal

Also wenns wirklich einfach nur günstig sein soll, dann kann ich dir den örtlichen Baggersee empfehlen!

Spass bei Seite: welcher Monat? Budget? Ansprüche?

Also wenn's ein bisschen Riff sein darf ist Ägypten sicher top was Preis/Leistung angeht. Möglichst weit südlich oder Dahab würde ich dir vorschlagen.

Das würde für kurze Zeit sicher gehen und macht bestimmt Spass auszuprobieren.

Das würde ich aber nur im Pool bzw. Freibad machen, wo die Sicht gut ist so dass der (erwachsene) Gehilfe oben eingreiffen könnte. Man könnte, falls der Versuch im See stattfinden soll, den Taucher noch mit einem Seil sichern und durch Ziehen daran prüfen, ob alles i.O. ist. Eine Pendelatmung könnte eintreten, denn die durch das Ausatmen mit CO2 angereicherte Luft kann nicht nach oben entweichen und füllt die Maske, wodurch sie zumindest teilweise wieder eingeatmet wird - ein Kreislauf, bei dem schlimmstenfalls Bewusstlosigkeit durch Sauerstoffmangel droht.

Ausserdem wird der Spass nur von sehr kurzer Dauer sein, da der Bewegungsradius durch den Schlauch recht gering sein dürfte. Dazu ist beizufügen, dass selbst ein Jugendlicher mit etwas Übung auch nur mit Luftanhalten auf 4m runter kommt (mit einer normalen Tauchmaske). 

Also bei üblichen Backpacking-Ländern (und auch den meisten übrigen) bekommst du mühelos ein Visa on arrival, d.h. du brauchst vorgängig nichts zu organisieren.

Selbst wenn du mal ein Visa vorab brauchst - z.B. für USA oder für einen längeren Aufenthalt in einem Land - geht das recht leicht per Internet-Anmeldung. (Ausnahme, die mir grad einfällt, ist Indien -> soll recht mühsam sein).

Persönlich würde ich mir vorgängig keinen Stress deswegen machen, geschweige denn Geld dafür hinblättern. Und vorallem würde ich mich nicht vor der Reise schon festlegen wollen! "Genaues Planen" und "schon möglichst alles vorbereitet haben" gehört für mich nicht zum backpacken - dieses Denken lasse ich zu Hause.

Ich würde zuerst ausprobieren. Wenn der Leerraum mit Wasser gefüllt ist, kann es gut sein, dass es garnicht störend ist und die Flosse auch so gut hält. Die höhere Dichte kann das Problem also lösen. Falls nicht sind die Socken schnell gekauft.

Indem du nicht über ein Reisebüro buchst. Guesthouse auf Local-Insel für ca. 40 usd pro DZ und Nacht selber buchen, Flug online vermutlich am günstigsten über Colombo. Local ferry ab Malé. So kannst du auch in der Hochsaison sehr günstig hingehen.

Guatemala

klares langsames Spanisch, genügend Schulen vorhanden, extrem tiefe Kosten, eine Erfahrung die nicht jeder macht, nicht gefährlicher als USA

Meiner Meinung nach lohnt es sich nicht im Sommer weit weg zu fliegen. Klima ist bei den meisten üblichen verdächtigen Backpacker Destinationen nicht ideal. Also in Europa bleiben oder Trip auf Februar bis April verlegen.

Auf den Tuamotus in Französisch Polynesien.

Nein, man muss ihn nicht aus dem Mund tun.

Zum Luftanhalten schliesst man entweder den Kehlkopf oder verschliesst den Rachenraum durch nach oben drücken der Zunge. Ich denke, beim Schnorcheln macht man unbewusst sogar beides. Denn durch den Verschluss mit der Zunge kann man verhindern, dass der Mund mit Wasser vollläuft. Wenn du einen anatomischen Schnitt der Atemwege ergoogelst wirds anschaulicher. Ausprobieren geht auch leicht.

Eher auf Basse Terre,  da m.M.n. schönerer Teil. Um Deshaies bietet sich an, da nicht zu weit weg von Grand Terre. 

Um Point a Pitre verliert man viel Zeit in Staus, besondes zu Stosszeiten & wenn man auf den anderen Inselteil will. Busse sind unbrauchbar (darum hat jeder ein Auto).

Was ich für sinnvoll halte ist z.B. 1 Woche in Déshaies und dann 1 Woche in entweder Gosier, Ste. Anne oder St. François.

Tauchen soll am besten im Réserve Cousteau sein. Das kannst du nicht verfehlen. Leider kam es bei mir nicht soweit (Autopanne).

Schnorcheln hat mir auf Petit Terre super gefallen, obwohl viele Tagesausflügler dahin gehen und Teile des Riffs kaputt sind (aber wo schon nicht...). Du wirst Schildis, grosse Barrakudas, ev. Zitronen- & Ammenhaie sehen, wenn du dich etwas von den vielen anderen Schnorchlern wegbewegen traust. Tip: Trip mit Katamaran mit Übernachtung zwischen den beiden Teilinseln buchen, dann vermeidest du die Tagestouristen zumindest teilweise (die kommen mit Speedbooten).

Generell hat die Ostseite von Grand Terre eher Hartkorallen und die Westseite von Basse Terre Weichkorallen & Schwämme zu bieten.

Weiterer Tip: alles gut vorbereiten (Auto, zumimdest erste paar Nächte, einen Plan haben)

Der Osprey sieht für mich nach Traveller Rucksack aus, den würde ich nicht für länere Wanderungen tragen wollen (z.B. wegen kaum gepolstertem Hüftgurt, Rückenpartie). Der Vaude sieht für mich passend aus für den von dir beschriebenen Zweck.

Ich habe auf einem Weitwanderweg mal versuchsweise den ÜLA circuit getragen (Rucksacktausch)... Fazit: höchster Tragekomfort. 

Er ist wirklich sehr intelligent aufgebaut, mit grossem Netz für z.B. feuchte Kleider oder Tuch, sehr breiter Hüftgurt der den Grossteil des Gewichts unmerklich auf die Hüften abgibt (hatte 13 kg). Es ist allerdings auch ein klassischer Toploader, damit man eine von oben zugängliche, wasserfeste Innenhülle reintun kann (wenns schüttet das einzige was wirklich trocken hält).

Den bekommt man meines Wissens in Europa nicht im Sportgeschäft, aber online bestellen kann man. Der Rucksack sei das Nonplusultra für Weitwanderwege und - wenn wirklich für längere Trips verwendet - vermutlich jeden Euro wert.

Ich würde von Anfang an auf 60 oder 70l gehen.

Der 60-70l Rucksack an sich nicht viel schwerer als ein 50l, und der 60-70l funktioniert ja auch wenn er bloss zu 2/3 voll ist.

Zu bedenken ist auch: Wenn alles sauber eingeräumt ist, mag ein kleinerer gehen. Aber wenn du dann gebrauchte Wäsche hast und nicht mehr top Ordnung herrscht, ärgert das ständige reinquetschen und du bist froh über mehr Volumen (bedeutet ja nicht, dass es schwerer wird).

Ich würde unbedingt einen kaufen, der mit Reissverschluss von vorne
aufmachbar ist, kein klassischer "vonobenallesreinstopfen"-Rucksack.
Einen kleinen Tagesrucksack würde ich auch mitnehmen (für Kurzausflüge /
Strand / Wertsachen im Bus), viele grössere Rücksäcke haben so einen integriert vorne drauf.

Betreffend 2 Wochen in der Wildnis: da kommt es dann sehr darauf an wie du das genau machen willst. Wenn du wanderst und zeltest, würde ich sicher keinen Reiserucksack nehmen und nicht über 45l (8-12kg, Stichwort Ultralight). Wenn es mit dem Camper/Auto ist, da macht ein grosser wieder mehr Sinn für Kocher, ev. Schlafsack ect. Mit dem Rad/Motorrad sieht es wieder anders aus. Ich würde mich nicht zu fest von solchen Mutmassungen für die ferne Zukunft beeinflussen lassen. Bei Zweifel über die spätere Wiederverwendbarkeit könntest du dir auch einen gebrauchten suchen, dann schauen welche Erfahrungen du damit sammelst (für 3 Wochen Thailand kann's eh nicht falsch sein) und dann mal schauen wie sich deine Pläne weiterentwickeln.