Okay, das ist keine einfache Angelegenheit aber hier die wichtigsten Aspekte.
Pro Pennyboard: Klein&handlich, günstig
Con Pennyboard: Evtl zu klein (je nach Schuhgröße), im Vergleich zum Longboard weniger bequem, die Qualität von Achsen&Rollen lässt zu Wünschen übrig
Con Longboard: Groß, relativ schwer, teuer. Alternativ zu teuer lässt wie bei Pennyboards bei billigen Longboards die Qualität von Achsen&Rollen zu Wünschen übrig.
Pro Longboard: Bequem zu fahren, stabil auch wenn es mal schneller wird, wenn nicht zu billig kannst du beim Kauf nicht viel falsch machen.
Im direkten Vergleich würde ich mich persönlich immer fürs Longboard entscheiden. Trotzdem ist für deine Schwester vielleicht ein Pennyboard besser, das entspricht wahrscheinlich auch eher deinem Budget.
Als Alternative würde ich dir ein Nickelboard vorschlagen. Die sind von der selben Marke wie Pennyboards und quasi ein Hybrid aus Penny- und Longboard. Im Wesentlichen aber ein Pennyboard in größer. Die sind zwar etwas teurer als die Pennys aber durch ihre Größe vom Vergleich her näher am Longboard. Wenn das deinem Budget zuspricht, vielleicht eine gute Alternative