Hallo!
Auf dieser Seite http://de.wikihow.com/Sich-gegengeschlechtlich-kleiden findest du viele gute und ernsthafte Tipps, die dir weiterhelfen könnten, deine ersten Schritte als Crossdresser zu machen. Leider ist sie stellenweise ein bisschen unglücklich bzw. inkorrekt formuliert, aber das kann man überlesen.
Ein Bekannter von mir hat sich zunächst auch an dieser Seite orientiert und hat sich damit an die Materie rangetastet!
Liebe Grüße