Also das Kaspische Meer ist wie du schon gesagt hast, ein See (der größte der Welt), der keinen Anschluss zu Ozeanen oder relativ großen Seen, die sich weit in andere Richtungen strecken. Der Kara-Bogas-Gol (oder auch Garabogazköl) ist zwar auch sehr groß (vielleicht zwei mal den Stettiner Haff), aber er streckt sich in die gleiche Richtung wie das Kaspische Meer. Außerdem gibt es auch keine Flüsse, die von den stan-Ländern dort münden. Ich als Maps-Nerd habe direkt mal geschaut und man könnte über Russland: Man fährt in das Wolgadelta Richtung Nordwesten bis kurz vor Wolgograd. Dann fährt man mit durch den Don-Wolga-Kanal Richtung Westen, bis man dann irgendwann nach mehr als 110km im Don, südlich von Kalatsch am Don landet. Ab dann geht es nurnoch flussabwärts, bis man kurz nach Rostow am Don im Asowschen Meer (Binnenmeer zwischen Krim, Ukraine & Russland) ist. Dann muss man nurnoch durch die Straße von Kertsch Richtung Süden ins Schwarze Meer. Von dort kann man dann noch ins Mittelmeer über das Marmarameer und das Ägäische Meer. Man müsste aber beim Don-Wolga-Kanal mit einem etwas kleinerem Boot fortfahren. Das größte Hinderniss ist: Russland mit dem Krieg. Russland würde dich höchstwahrscheinlich nicht durchlassen, und da du ja auch mitten durch das Kriegsgebiet musst, bis du im schwarzen Meer bist. Vielleicht könnte es auch Probleme in Instanbul wegen dem Bosporus geben. Du könntest über die Kura (Karavelli, Aserbaidschan) nach Aserbaidschan oder Georgien schaffen. Da bräuchtest du aber auch ein kleines Boot.
Also: Jein - der einzig noch etwas sinnvolle weg wäre nach Russland, wo du aber nicht durchkommst. Die Kura durch Aserbaidschan wäre eher sinnlos.
Ich hoffe, das hat geholfen!