MJ hat öffentlich nie über Madonna geredet. Durch heimlich aufgezeichnete, private Telefonate mit mehreren Bekannten, welche nach seinem Tod von besagten Bekannten veröffentlich wurden ist bekannt, dass er sie nicht mochte.
Darin sagte er, dass sie sich anfangs einige Male getroffen haben, sie mochte ihn und er hat dem ganzen Anfangs auch eine Chance gegeben. Sie war von ihrer Art her jedoch komplett anders als er und er hat auch einige Situationen beschrieben, in denen sie ziemlich unfreundlich zu anderen gewesen sein soll. Das alles hat dazu geführt, dass er sie nicht mochte, sie als nicht nett und als Hexe bezeichnet hat. Zu einer Beziehung ist es daher nie gekommen und falls sie mal befreundet waren, hat diese Freundschaft auch nicht lange gehalten.
Madonna hat in früheren Interviews beschrieben, dass es einen Zungenkuss gab als sie ihn abgefüllt hatte und er nicht abgeneigt war. Um Schlagzeilen zu machen hat sie den Interviewer dann gefragt ob er wissen will, was nach dem Kuss passiert ist. Der Interviewer hat dann gefragt was ist passiert und sie hat gesagt sie erzählt es nicht. Sie hat also etwas angedeutet damit die Leute darüber sprechen, in Wirklichkeit ist es bei dem Kuss geblieben, was sie auch in späteren Interviews bestätigte. MJ selbst sagte auch in besagten privaten Gesprächen, dass er nicht mit ihr schlafen wollte und sie ein Mal abgewiesen hat.