Warum ist Vinylacetat in basicher Lösung nicht stabil?
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Chemie
Weil alle Ester in alkalischer Lösung zur Hydrolyse neigen. Im Fall von Vinylacetat führt diese Hydrolyse nicht wie üblich zu Salz und Alkohol, sondern zu Salz und Aldehyd, der sich durch Tautomerisierung des Enols CH₂=CHOH bildet:
CH₂=CH–O–CO–CH₃ + OH⁻ ⟶ CH₃–CO–H + CH₃–CO₂⁻
Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quantenchemie und Thermodynamik