Xanthoprotein mit Phenol Ergebnis?
Die Xanthoprotein-Reaktion dient als Nachweis für aromatische Aminosäuren. Würde die Reaktion bei anderen Aromat-Verbindungen, wie z.B. bei Phenol, ebenfalls positiv ausfallen?
LG und Danke!
2 Antworten
Im Prinzip ja: Wenn keine anderen Reaktionen mit HNO₃ auftreten (z.B. Oxidation von reduzierenden Gruppen), dann lassen sich so gut wie alle Aromaten nitrieren. Die Reaktionsprodukte sind irgendwelche Nitroverbindungen, die je nach Substitutionsmuster blaßgelb, intensiv gelb bis orange oder sogar rot gefärbt sein können. Da die Reaktion als elektrophile Substitution abläuft, wird sie durch aktivierende Substituenten (+M) erleichtert, obwohl gerade NH₂ und OH als Substituenten leicht oxidierbar sind und daher leicht zu Nebenreaktionen Anlaß geben.
Ich verstehe - vielen herzlichen Dank für die ausführliche Erklärung, diese hat mir sehr weitergeholfen! Ganz liebe Grüße
Ja, Nitrophenole haben typischerweise pH-abhägige Farbe. Andererseits sind wir bei der Xanthoprotein-Reaktion im kräftig Sauren, also bei mehr gelben als roten Tönen.
Bei Phenol habe ich übrigens Zweifel, ob es sich direkt nitrieren läßt — da würde ich eher einen Schlunz aus polymeren Chinin-Biestern erwarten. Methoxybenzol wäre ein einfacheres Beispiel.
Sollte klappen, wenn auch langsam. Normalerweise wird mittels H2SO4 erst das entsprechende Elektrophil entstehen (Nitronium)
Ja, denn Du wirst das jeweilige Nitrophenol erhalten, dass je nach pH-Wert eine gelbe Farbe hat. Im leicht alkalischen Milieau wird das Nitrophenolat Ion dann eine garantiert gelbe Farbe haben.
Super, herzlichen Dank für's Erklären! Ganz liebe Grüße!
Wichtig ist dabei aber oft der pH-Wert. Die meisten Nitrophenole sind im basischen (als Ion) aufgrund der Ladung und konjugiertes System erst gelblich. Haben das Problem oft in der Biochemie wenn wir photometrisch was bestimmen wollen.