Wieso ist Ninhydrin farblos aber nach der Reaktion das Ruhmannspurpur violett?
Kann mir da jemand bitte helfen?:)
2 Antworten
Hier ist es etwas kürzer und das Reaktionsprodukt deutlicher dargestellt.
Man erkennt, dass beim Ninhydrin 5 konjugierte Doppelbindungen vorliegen. Derartige Verbindungen absorbieren nicht im sichtbaren Wellenlängenbereich des elektromagnetischen Spektrums, sondern im kurzwelligeren UV-Bereich. Ninhydrin ist daher farblos. Im Kondensationssprodukt von 2 Molekülen Ninhydrin mit der Aminofunktion einer Aminosäure entsteht ein Produkt mit 11 konjugierten Doppelbindungen. Dadurch verschieben sich Absorptionsmaxima zu größeren Wellenlängen. Im vorliegenden Fall eben in den Bereich des sichtbaren Lichtes. Das sorgt für die Farbentwicklung bei Ruhemanns Purpur.
Über dem Pfeil wird angedeutet, dass eine Aminosäure mit den beiden Nihydrinmolekülen reagiert. Unter dem Pfeil stehen die Reaktanden (Produkte), die im Verlauf der Reaktion gebildet werden. Das sind Kohlendioxid aus dem Decarboxylierungsschritt, 3 Moleküle Wasser und ein Aldehyd mit der R aus der Aminosäure. Man könnte das auch anders schreiben und die Aminosäure links vom Reaktionspfeil und die 3 Produkte rechts davon.
Ninhydrin ist ein farbloses, geruchloses und wasserlösliches Pulver, das als Reagenz verwendet wird, um Amine und Amide in organischer Chemie und Biochemie sichtbar zu machen. Es wird häufig verwendet, um Aminosäuren in Proteinfraktionen und in Polypeptiden nachzuweisen.
Ninhydrin reagiert mit freien Amine und Amidgruppen und bildet ein sehr charakteristisches Produkt namens Ruhmannspurpur. Diese Verbindung ist eine intensiv violett gefärbte Substanz und hat eine sehr hohe Absorption im sichtbaren Bereich.
Die Farbe des Ruhmannspurpur ist auf die spezifische Wechselwirkung zwischen den Kohlenstoffatomen der Aminogruppe (NH2) und der Carbonylgruppe (C=O) des Ninhydrins zurückzuführen. Die Bildung von Ruhmannspurpur ist ein sehr sensibles Verfahren zur Nachweisung von Amine und Amide und erfordert oft nur sehr geringe Konzentrationen der Substanz.
Ich habe noch ein paar Fragen dazu.. was bedeuten diese Moleküle über und unter dem Pfeil?