Wieso hat Glucose vier asymmetrische C-Atome?
Versteh ich irgendwie nicht. Auf google steht das, aber welche vier sind das denn? Was qualifiziert die denn dafür?
4 Antworten
Also ganz schnell gesagt: Die mittleren vier C-Atome der Glucose in der Ketten-Form sind asymmetrisch, weil sie vier verschiedene Substituenten tragen:
- ein H-Atom
- eine OH-Gruppe
- eine Kohlenstoff-Kette, die in einer Aldehyd-Gruppe endet
- eine Kohlenstoffkette, die in einer CH₂OH-Gruppe endet
Da es vier asymmetrische C-Atome gibt, kann die Substanz in 2⁴=16 Konfigurationen vorliegen. Eine davon ist D-Glucose, also die üblich Form; eine andere ist das Enantiomer L-Glucose, und die restlichen 14 verteilen sich auf 7 weitere Zucker mit anderen Namen, jeweils in Paaren von Enantiomeren.
In der Ringform ist es komplizierter, aber für die mittleren 4 C-Atome ändert sich nichts. Zusätzlich ist aber auch das acetalische C-Atom (das, das an zwei O-Atome gebunden ist und das in der Kettenform dem Aldehyd-C entspricht) chiral; die Ringform hat also fünf C-Atome und daher 2⁵=32 verschiedene Konfigurationen. Jede der 16 „echten“ Konfigurationen aus den mittleren C-Atomen hat zwei mögliche Strukturen in der Ringform, die als α und β unterschieden werden; sie wandeln sich in wäßriger Lösung ineinander um.
.....Glucose ist ein Monosaccharid (eine einfache Zuckerart) und hat die chemische Formel C₆H₁₂O₆. In ihrer Strukturformel kann man sehen, dass sie vier asymmetrische Kohlenstoffatome enthält. Ein Kohlenstoffatom gilt als asymmetrisch (oder chiral), wenn es vier verschiedene Substituenten (also vier unterschiedliche Atome oder Atomgruppen) gebunden hat.
mfe
Ich finde da:
Glucose besitzt vier Chiralitätszentren, was bedeutet, dass diese Kohlenstoffatome an vier unterschiedliche Atomgruppen binden (also keine Doppel-oder Mehrfachbindungen). Diese C-Atome werden auch asymmetrische Kohlenstoffatome genannt.
Chiralität bedeutet 'Händigkeit'. Wie sich die linke und die rechte Hand oder eine linksdrehende von einer rechtsdrehenden Schraube unterscheidet, unterscheiden sich auch zwei Moleküle mit unterschiedlicher Chiralität.
Wenn die Kohlenstoffatome in einer Kette angeordnet sind, gibt es im Allgemeinen keinen Unterschied zwischen links und rechts. Beim Glucose-Molekül gibt es aber offensichtlich vier Stellen, an denen die Händigkeit eine Rolle spielt. Wenn du das Molekül in einem Spiegel anschaust, sieht es an diesen Stellen anders aus.
Das spielt eine Rolle bei der Ernährung. Denn die meisten Lebewesen können Glucose nur bei einer bestimmten Chiralität verwerten. Die gespiegelte Glucose schmeckt zwar süss, gibt aber keine Kalorien ab.
Man kann dies auch sichtbar machen, wenn man einen Laserstrahl durch Zuckerwasser schickt. Dann wird die Polarisationsrichtung des Lasers gedreht, und zwar je nach Chiralität des Zuckers in die eine oder in die andere Richtung.
Siehe oben rechts: https://de.wikipedia.org/wiki/Glucose