Wie schreibt man die Strukturformelschreibweise bei Peptidbindungen von Aminosäuren?

Hallo,

ich habe eine Frage zur Strukturformelschreibweise von Aminosäuren bei Peptidbindungen. Ich weiß, dass die Carboxylgrupoe des Einen mit der Aminogruppe des Anderen reagiert und ein Dipeptid und Wasser entsteht.

Wir haben eine Liste bekommen und einBeispiel mit Glycin gemacht. Könnte mir jemand nochmal an 1-2 anderen Beispielen die Schreibweise zeigen damit ich es nachvollziehen kann?

Woher weiß man, dass bei O eine Doppelbindung vorliegt? Normalerweise steht bei der Carboxylgruppe ja COOH.

Vielen Dank schonmal für Beispiele und Erklärungen

Answer 1

[DedeM]

Moin,

na, du hast doch selbst geschrieben, dass sich die Carboxy-Gruppe (–COOH) der einen Aminosäure mit der Aminogruppe (–NH₂) einer anderen Aminosäure verbindet, wobei Wasser abgespaltet wird. Das kannst du formal so schreiben:

Die Hydroxygruppe (–OH) der Carboxygruppe (–COOH) (blau) und ein Wasserstoffatom (H) der Aminogruppe (–NH₂) (ebenfalls blau) vereinigen sich zu Wasser (H₂O), was abgespaltet wird (– H₂O; nochmals blau unter dem Reaktionspfeil). Dadurch vereinigen sich die beiden ehemaligen Aminosäuren und bilden ein Dipeptid mit seiner Peptidbindung [–C(=O)–NH–].

Im oberen Beispiel haben zwei Moleküle Alanin miteinander reagiert und bilden unter Wasserabspaltung das Dipeptid Alanylalanin.

Die Doppelbindung zum Sauerstoff bleibt bestehen, weil die Carbonylfunktion (>C=O) der Carboxygruppe (–COOH) erhalten bleibt, während die Hydroxygruppe (–OH) der Carboxygruppe (zusammen mit einem Wasserstoffatom aus der Aminogruppe) zu Wasser wird.

Noch allgemeiner kannst du das auch so schreiben:

Dabei stehen R₁ und R₂ für irgendwelche Reste von Aminosäuren. Wenn du zum Beispiel anstelle von R₁ ein H schreibst, hättest du die Aminosäure Glycin. Und wenn du das R₂ durch einen Methylrest (–CH₃) ersetzen würdest, ergäbe das die Aminosäure Alanin.
Das daraus resultierende Dipeptid wäre Glycylalanin.

Ein Peptid fängt vereinbarungsgemäß immer mit dem Aminosäurerest an, der noch über die Aminogruppe (–NH₂) verfügt (N-Terminus), und endet mit dem Aminosäurerest, der noch die Carboxygruppe (–COOH) hat (C-Terminus).

Im Namen erhalten die aneinandergehängten Aminosäurereste dann an den Stamm ihres Namen die Endung -yl, wobei die Aminosäure am C-Terminus ihren vollen Namen behält.

So wäre ein Pentapeptid, bei dem an ein Alanin (N-Terminus) ein Serin, daran ein Phenylalanin, daran eine Asparaginsäure und daran ein Tyrosin (C-Terminus) gebunden wäre, ein Alanylserylphenylalanylasparaginyltyrosin (oder kurz im Dreibuchstaben-Code: Ala-Ser-Phe-Asp-Tyr). Die Struktur davon sähe folgendermaßen aus:

Alles klar?

LG von der Waterkant