Chemie Strukturformel Schreibweise?
Hi,
ich habe hier Lysin als Strukturformelschreibweise. In einer Aufgabe muss ich herausfinden, ob eine basische Seitenkette vorhanden ist. Es muss also NH3 vorhanden sein. Warum wird aus COOH = COO bzw. wieso zählt man das H von COOH nicht auch zu der unteren Seitenkette H dazu? Und zu CH2?
2 Antworten
Es muss also NH3 vorhanden sein.
Nein. NH3 ist Ammoniak und gibt es so bestimmt nicht als Teil eines Moleküls. Es muss eine basische Gruppe vorhanden sein. Das ist im Fall von Aminosäuren meist eine Aminogruppe.
Warum wird aus COOH = COO
Nicht COO, sondern COO^- (das ist ein wichtiger Unterschied!). Die Carbonsäure wird deprotoniert, verliert also ein H^+, wie Säuren das eben so machen. Übrig bleibt der Säurerest COO^- auch Carboxylatgruppe genannt.
wieso zählt man das H von COOH nicht auch zu der unteren Seitenkette H dazu?
Was du damit sagen willst, ist mir allerdings ein Rätsel. Das H der Carboxygruppe gehört nun mal zur Carboxygruppe und nicht zur Seitenkette.
Ums mal auf den Punkt zu bringen: Die linke Struktur ist die Neutralform, d.h. keine der sauren Gruppen hat ein Proton abgegeben und keine der basischen eins aufgenommen. Das rechte ist die vollständig abreagierte Form sozusagen. Soll heißen, die Carboxygruppe hat ihr Proton auf die benachbarte Aminogruppe übertragen (das ist das was man mit Zwitterion bei Aminosäuren meint). Zusätzlich hat die endständige Aminogruppe in der Seitenkette ebenfalls ein Proton aufgenommen.
Ich versuche mal zusammenzukratzen, an was ich mich erinnern kann. Aber alle Angaben ohne Gewähr!
Animosäuren sind Ampholyten. Sie können als Base oder als Säure reagieren. Wenn sie wie rechts zu sehen positiv und negativ geladen sind, werden sie als Zwitterion bezeichnet. Ob eine Aminosäure als Zwitterion vorliegt, hängt vom pH-Wert ab. Er wird als Isoelektrischer Punkt bezeichnet. Am besten mal googeln und einlesen.
Das Proton bindet nicht an eine Methyl (Ch2)-Gruppe, weil N elektronegativer ist und ein freies Elektronenpaar zur Verfügung hat.