Warum ist Cyclopenten so nummeriert/Nomenklatur?

Ich hätte das so nummeriert, dass die Lokanten 1 und 2 bei der Doppelbindung sind, warum ist es so nummeriert?

Danke :)

Answer 1

[PWolff]

Cyclopenten? Das sieht mir nach Di(1,2)methylcyclopent(3)en aus (oder ähnlich, je nachdem, was die Wellenlinien bedeuten sollen).

Wenn du es dir näher anschaust, ist die Nummerierung nomenklaturgerecht so gewählt, dass die Liganden an C-Atomen möglichst niedriger Nummer hängen und als nächstes die Doppelbindung an einem C-Atom möglichst niedriger Nummer beginnt.

Woher ich das weiß: Hobby – seit meiner Schulzeit; leider haupts. theoretisch

Comments

[PWolff]

Ohne Substituenten wird die Nummerierung tatsächlich so gewählt, dass die Doppelbindung zwischen 1und 2 liegt.

[Picus48]

@PWolff

Ohne Substituenten braucht es keine Nummerierung. ;-)

[PWolff]

@Picus48

Bei einer Doppelbindung schon.

[Picus48]

@PWolff

Es gibt nur ein Cyclopenten.

[PWolff]

@Picus48

Aber mit 5 C-Atomen.

[Picus48]

@PWolff

Sonst wär's auch kein "Pent...".

[PWolff]

@Picus48

Die genaue Anzahl ist bei der Argumentation nebensächlich.

[Picus48]

@PWolff

Du hast doch damit angefangen, oder? Aber noch einmal zur Sache: Es gibt keine unsubstituierten, isomeren Cyclopentene, sondern nur ein einziges. Gleiches gilt auch für Cyclopentadien. Deshalb ist eine Nummerierung nicht sinnvoll.

[PWolff]

@Picus48

Aber die C-Atome sind nicht austauschbar.

[Picus48]

@PWolff

Und wie soll man unterscheiden, ob die Doppelbindung an "Position" 1,2,3 oder 4 steht? Es ist doch immer dasselbe Molekül. Unterscheidbar wäre es nur dann, wenn eine Position durch z.B. ¹³C oder ¹⁴C markiert würde. Lass Dir von einem alten Chemiker gesagt sein, es kann nur EINES geben.

[cg1967]

@Picus48

Gleiches gilt auch für Cyclopentadien. Deshalb ist eine Nummerierung nicht sinnvoll.

Für den bevorzugen IUPAC-Namen ist sie aber erforderlich, da zwei Lokanten nicht ausgelassen werden dürfen: Cyclopenta-1,3-dien.

[Picus48]

@cg1967

Ich spreche mit PWolff immer vom unsubstituierten Cyclopenten oder Cyclopentadien. Bei denen ist jede weitere Bezeichnung der Doppelbindung(en) obsolet. Cyclopentadien ist immer 1,3-dien und Cyclopenten immer 1-en.

[PWolff]

@Picus48

Dann haben wir aneinander vorbeigeredet.

Ich dachte daran, dass es sehr wohl ein Unterschied ist, ob ein C-Atom an der Doppelbindung reagiert, eins der dirsen benachbarten oder das gegenüberliegende. Dann gibt man die Nummer des reagierenden an.

[cg1967]

Nein, dies wäre nicht nomenklaturgerecht. Ohne Wellenlinien ergäbe sich, wie vom Fragesteller vermutet, ein 3,4-Dimethylcyclopent-1-en.

[PWolff]

@cg1967

Da hab ich mich offensichtlich in der Priorität der Nummerierungsregeln vertan. Danke für due Korrektur!

Answer 2

[cg1967]

Bei dieser Numerierung wird das Cyclopenten nicht als substituiert betrachtet, sondern als Verbindung zwischen den nicht dargestellten Bestandteilen. Damit bekommen diese das kleinste Set von Lokanten. Schau mal unter "Constructing fusion names" nach.

Woher ich das weiß: Recherche