Frage von annalove4, 478

Warum haben Alkane einen höhreren Siedepunkt als Alkene?

Hallo meine Lieben, ich bin gerade am Chemie lernen und völlig überfragt! Ich weiß jetzt, dass Alkene einen niedrigeren Siedepunkt haben als Alkane, zumindestens glaube ich das zu wissen, habe nämlich auch schon das Gegenteilige gelesen. Jetzt stelllt sich für mich aber die Frage, ob das richtig ist und ,wichtiger, wieso es so ist. ich habe schon das ganze Internet durchforstet, aber nichts brauchbares gefunden. Wäre schön, wenn mir jemand helfen könnte. LG

Hilfreichste Antwort - ausgezeichnet vom Fragesteller
von PWolff, 447

Die Moleküle der Alkane und Alkene werden durch Van-der-Waals-Kräfte zusammengehalten. Diese Kräfte sind umso stärker, je näher sich die Moleküle kommen können. Und auch umso stärker, je längere Teile der Moleküle nebeneinander zu liegen kommen können.

Einfachbindungen sind frei drehbar, damit sind Alkan-Moleküle wenig sperrig und können sich problemlos direkt nebeneinander aufreihen.

Doppelbindungen sind nicht drehbar, deshalb haben Alken-Moleküle etwas größere Schwierigkeiten, sich nebeneinander zu legen - manchmal liegt die Doppelbindung eben ungünstig, wenn sich zwei Moleküle treffen. Außerdem sind bei den Doppelbindungen weniger Wasserstoffatome dran, sodass dort eine "Lücke" bleibt, wo die Moleküle sich nicht ganz so nahe kommen können.

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(Gerade fällt mir auf, heute ist Tag der doppelten Doppelbindung - https://de.wikipedia.org/wiki/Polyene )

Expertenantwort
von vach77, Community-Experte für Chemie, 341

Ich vergleiche ein Alkan mit einem Alken gleicher C-Zahl.

Das Ethan hat eine Siedetemperatur von Kp = -89 °C und das Ethen eine solche von Kp = -104 °C.

Die Doppelbindung zwischen den C-Atomen beim Ethen weist eine große Elektronendichte auf. Die Ethenmoleküle ziehen sich aufgrund der gleichnamigen Ladungen (abstoßende Wirkung) nicht so stark an wie die Ethanmoleküle. Dies äußert sich in der niedrigeren Siedetemperatur des Ethen.

Antwort
von BOZZZZ, 231

So viel kannst du nicht recherchiert haben^^ im ersten Ergebnis das ich von Google hab wird es erklärt:
http://www.tomchemie.de/Alkene/physikalische_eigenschaften_der%20Alkene.htm
"Die Siedepunkte der Isomere gleicher C-Zahl der Alkene verhalten sich allerdings nicht so wie die der Alkane. Während bei Alkanen die normale Verbindung mit gerader, unverzweigter Kette stets den höchsten Siedepunkt hat, wird das bei Alkenen nicht beobachtet. Es sei vermerkt, daß bei gegebener C-Zahl die Zahl der Isomere der Alkene größer ist als die der Alkane. Während z. B. vom Pentan C5H12 insgesamt drei Isomere existieren, gibt es vom Penten C5H10 bereits sechs. Die Dichten nehmen in der homologen Reihe der Alkene regelmäßig zu, bleiben jedoch unter der Dichte des Wassers; sie schwimmen mit getrennter Schicht auf Wasser. Ihre Löslichkeit in Wasser ist zwar noch sehr gering, aber merklich größer als die der Alkane."

Kommentar von annalove4 ,

Genau diesen Artikel habe ich im Übrigen schon mal gelesen, aber nicht verstanden. Habe leider durch einen halbjährigen Auslandsaufenthalt viel verpasst und kann daher mit vielen von den Fachbegriffen nicht viel anfangen. Daher konnte mir der Artikel nicht viel weiterhelfen. Trotzdem Danke :) 

Antwort
von cg1967, 155

Warum haben Alkane einen höhreren Siedepunkt als Alkene?

Ist dies so?

Die Alkane: Pentan 36 °C, 2-Methylbutpan 28 °C, 2,2-Dimethylpropan 9,5 °C.

Dagegen die Alkene: Pent-1-en 30 °C, (Z)-Pent-2-en 36,9 °C, (E)-Pent-2-en 36,3 °C, 2-Methyl-but-1-en 31,2 °C, 2-Methyl-but-2-en 38,6 °C, 3-Methyl-but-1-en 20,1 °C.

Angaben aus Wikipedia.

Die drei höchsten Siedepunkte bei Alkenen, der niedrigste Siedepunkt bei einem Alkan. Jeder gegen jeden: 14 mal hat das Alken die höhere Siedetemperatur, 4 mal das Alkan.

Expertenantwort
von DieChemikerin, Community-Experte für Chemie, 137

Hi,

das ist eigentlich ganz einfach. Ich versuche mal, dir zu helfen.

Bei den Alkenen kommt es meiner Meinung drauf an, was für Doppelbindungen vorliegen. Es gibt nämlich cis- und trans-Doppelbindungen.

Bei cis-Doppelbindungen macht das Molekül eine Knick (siehe Anhang), bei trans-Doppelbindungen nicht. Wir gehen also mal davon aus, dass hier cis-Doppelbindungen gemeint sind.

Man spricht von der sogenannten cis-trans-Isomerie:

https://de.wikipedia.org/wiki/Cis-trans-Isomerie#cis-trans-Isomerie_bei_Doppelbi...

So. Wir nehmen mal einfach etwas größere Moleküle, zum Beispiel vergleichen wir jetzt

=> Cis-2-Propen

=> Propan

Nun haben wir bei Propan ein langgestrecktes Molekül, bei Propen eben nicht. 

Das heißt für die intramolekularen Kräfte, also die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen, Folgendes: Wenn das Molekül gestreckt ist, so sind die Anziehungskräfte logischerweise stärker, da sich die Moleküle viel besser aneinanderlagern können. Ist das Molekül nicht getreckt, hat irgendwelche Alkylreste o.Ä., so sind die Anziehungskräfte wesentlich geringer, da sich die Moleküle nicht mehr so gut aneinander lagern können.

Das heißt für unser Beispiel: Propen hat aufgrund des Knichs durch die Cis-Doppelbindung eine geringere Siedetemperatur, da weniger Energie (in Form von Wärme) benötigt wird, um die Moleküle voneinander zu trennen.

So, das ist im Wesentlichen die Erklärung. Das solltest du dir merken ud auch die anderen Anziehungskräfte solltest du kennen, da dir das in der organischen Chemie immer wieder über den Weg laufen wird ^^

Bei Fragen melde dich, bin im Chemie Leistungskurs :)

LG ShD

Kommentar von annalove4 ,

Super, danke ! Das hat mir wirklich sehr geholfen :) 

Kommentar von DieChemikerin ,

Freut mich! :)

Kommentar von Kaeselocher ,

Bei Propen gibt es keine Cis- und Trans-Isomerie, zumalen diese Bezeichnung nach IUPAC falsch ist.
Es handelt sich um E- und Z-Isomere, Cis- und Trans- beschreibt die Stellung von Resten in einem Cyclischen System, E- und Z- die verschiedenen Konfigurationen einer Doppelbindung. Diese Bezeichnungen werden häufig falsch verwendet, da IUPAC im Laborallatg ohnehin keine große Rolle spielt, gerade bei Schülern weise ich trotzdem stets darauf hin.

Propen hat kein E- oder Z-Isomer und 2-Propen gibt es nicht:
H2C=CH-CH3

Es wird stets so gezählt, dass die Doppelbindung bei 1 ist. Bei endständigen Doppelbindungen kann es keine E-/Z-Isomerie geben, da das endständige C-Atom zwei H-Atome auf der einen Seite als Bindungspartner hat und somit rotatiosnsymmetrisch ist.

Auch würde nach deiner Erklärung ein E-Isomer und ein Alkan mit der gleich Anzahl an C-Atomen einen gleichen Siedepunkt haben. Dies ist nicht der Fall.

Die Erklärung ist die von vach77, Mehrfachbindungen sind Orte hoher negativer Ladungsdichte. Diese Stoßen sich gegenseitig ab, weshalb sich die Moleküle weniger gut aneinander anlagern.

Kommentar von DieChemikerin ,

Danke.

Wir haben es aber als Cis und trans gelernt (vor zwei Jahren).

Habe mich auch, wie ih sehe, im Molekül vertan. Daher unter anderem die falsche Antwort.

Antwort
von mimi299, 113

ich würde sagen, da alkene ja eine doppelbindung haben, haben sie einen höheren siedepunkt. ...

Kommentar von DieChemikerin ,

Falsch. Die Doppelbindung (je nachdem, welche wir habe) ist eben der Grund für einen niedrigeren Siedepunkt. Intramolekulare Kräfte sagen dir was? ;-)

Kommentar von ThomasJNewton ,

Bei der Frage "höher vs. tiefer" liegt die Chance noch bei 50:50.
Da hast du leider verloren.

Wenn du eine Bedründung angibst, ist die Chance minimal, richtig zu tippen.

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