chemie Alkane/Siedepunkt?

3 Antworten

Man kann die Siedepunkte dieser Alkane natürlich einfach googeln und zuordnen, ohne dabei fachliche Gedanken aufzuwenden. Der Sinn der Übung soll aber wohl sein, sich zu überlegen, wie man ohne zu Spicken auf die richtige Lösung kommt.

Alle drei Alkane haben sechs Kohlenstoffatome, die Summenformel C6H14 und die molare Masse 86,18 g/mol. Dennoch unterscheiden sie sich deutlich in ihrem Siedepunkt. Das kann also nur an der räumlichen Struktur der Moleküle liegen.

n-Hexan ist relativ langgestreckt und hat keine sperrigen Seitenketten. Daher können sich die Moleküle wie Haare oder Spaghetti nah aneinanderlegen. Es können relativ große intermolekulare Wechselwirkungen auftreten. Dadurch geht n-Hexan nicht so leicht vom flüssigen in den gasförmigen Zustand über und der Siedepunkt ist im Vergleich zu den beiden anderen Substanzen am höchsten. 3-Methylpentan hat eine Seitengruppe und 2,2-Dimethylbutan zwei Seitengruppen. Daher sind sie sperriger und unordentlicher und es muss nicht so viel Energie aufgewendet werden, um die kleineren intermolekularen Wechselwirkungen zu überwinden, daher der niedrigere Siedepunkt.

Moin,

na, wovon hängt denn der Siedepunkt ab?

Die Masse kann es hier nicht sein, denn alle betrachteten Stoffe haben die gleiche Summenformel, nämlich C6H14.

Wovon hängt die Siedetemperatur dann ab?

Dazu kannst du dir (vereinfacht) folgendes überlegen:

Wenn eine Flüssigkeit siedet, dann gehen Teilchen aus der Flüssigkeit in die Gasphase über. Das bedeutet, dass die Teilchen in der Flüssigkeit durch eine Energiezufuhr so stark beschleunigt werden, dass sie durch die Oberfläche der Flüssigkeit stoßen und in den Gasraum über der Flüssigkeit gelangen.

Was könnte also die Teilchen der Flüssigkeit daran hindern, in den Gasraum zu kommen?

Nun, da ist einmal der Druck im Gasraum, der dadurch entsteht, dass bereits Teilchen im Gasraum sind, die mit ihrer Masse auf die Oberfläche der Flüssigkeit drücken und die Teilchen in der Flüssigkeit daran hindern, auch in den Gasraum zu kommen. Darum ist die Siedetemperatur auch vom Luftdruck abhängig. Im Vakuum sieden alle Stoffe viiieeel schneller...

Aber diesen Aspekt können wir hier vernachlässigen, weil wir davon ausgehen, dass die vorgegebenen Siedetemperaturen bei gleichem Druck gemessen worden sind (und nicht die eine Flüssigkeit auf Höhe des Meeresspiegel und eine andere auf dem Mount Everest erhitzt wurde, wo der Luftdruck viel geringer ist und die Flüssigkeiten schon bei geringeren Temperaturen sieden würden).

Was kommt sonst noch in Frage?

Da gibt es noch die zwischenmolekularen Anziehungskräfte... Und die sind entscheidend (wenn die Druckabhängigkeit unbeachtet bleiben kann).

Zwischenmolekulare Bindungskräfte sind Wechselwirkungen zwischen Masseteilchen (zum Beispiel Molekülen), die dazu führen, dass sich die Teilchen gegenseitig anziehen und festhalten. Es liegt auf der Hand, dass sich Teilchen, zwischen denen die intermolekularen Bindungskräfte groß sind, gegenseitig stärker festhalten, so dass es solche Teilchen schwerer haben, so stark beschleunigt zu werden, dass sie in die Gasphase übergehen können, oder?

Aber was gibt es für intermolekulare Anziehungskräfte?

  • Es gibt zum Beispiel ionische Wechselwirkungen. Die sind seehr stark, weil es sich hier um eine echte Bindung (Ionebindung) handelt. Aber solche ionischen Bindungskräfte bilden sich nur zwischen tatsächlich geladenen Teilchen (Ionen) aus. Das ist aber in Alkanen nicht gegeben.
  • Dann gibt es zum Beispiel noch die Wasserstoffbrückenbindungen, die vergleichsweise stark sind. Aber die werden nur zwischen positiv polarisierten Wasserstoffatomen und den freien Elektronenpaaren von negativ polarisierten Atomen wie Sauerstoff, Stickstoff, Fluor oder Chlor ausgebildet. All das gibt es in deinen Alkanen nicht, weshalb hier Wasserstoffbrückenbindungen nicht vorkommen können.
  • Nun gibt es als nächst stärkere zwischenmolekulare Bindungen sogenannte Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zwischen polarisierten (oder gut polarisierbaren) Atomen. Aber auch die kommen in Alkanen nicht vor (jedenfalls nicht, wenn wir von permanenten Dipolen sprechen).
  • Zum Schluss bleiben dann noch die van-der-Waals-Kräfte zu nennen übrig. Und die gibt es auch in Alkanen. Das liegt daran, dass es van-der-Waals-Kräfte zwischen allen Masseteilchen gibt, also auch zwischen Alkanmolekülen...

Also hängen die verschiedenen Siedetemperaturen deiner genannten Stoffe von den van-der-Waals-Kräften ab, die zwischen den Molekülen der Stoffe ausgebildet werden können.

Na ja, und hier scheint es offenbar einen Zusammenhang zwischen der Verzweigung eines Alkanmoleküls und der Fähigkeit zur Ausbildung von van-der-Waals-Kräften zu geben, denn

2,2-Dimethylbutan ist am stärksten verzweigt und hat die niedrigste Siedetemperatur (50°C),
3-Methylpentan hat eine (symmetrisch gelegene) Verzweigung und die zweithöchste Siedetemperatur (63°C),
während n-Hexan gar keine Verzweigung hat, aber die höchste Siedetemperatur besitzt (69°C).

Wenn du nun noch zwei weitere Stoffe in die Betrachtung mit einbeziehst, nämlich einmal 2-Methylpentan und andererseits 2,3-Dimethylbutan, dann findest du heraus, dass 2-Methylpentan bei 60°C siedet, während die Siedetemperatur von 2,3-Dimethylbutan bei 58°C liegt.

Damit kannst du feststellen, dass die Siedetemperatur einerseits vom Verzweigungsgrad abhängt (je stärker verzweigt, desto geringer die Siedetemperatur) und andererseits von der Symmetrie des Moleküls (je unsymmetrischer die Molekülstruktur, desto geringer die Siedetemperatur).

  • 2,2-Dimethylbutan: stark verzweigt, sehr unsymmetrisch → niedrigste Siedetemperatur
  • 2,3-Dimethylbutan: stark verzweigt, aber relativ symmetrisch → zweitniedrigste Siedetemperatur
  • 2-Methylpentan: weniger verzweigt, aber unsymmetrisch → drittniedrigste Siedetemperatur
  • 3-Methylpentan: wenig verzweigt und symmetrisch → zweithöchste Siedetemperatur
  • n-Hexan: gar nicht verzweigt und symmetrisch → höchste Siedetemperatur

Bleibt nur noch zu klären, warum der Verzweigungsgrad und die Symmetrie der Molekülstruktur einen Einfluss auf die Fähigkeit hat, stärkere oder schwächere van-der-Waals-Kräfte auszubilden?!

Das hängt (wieder vereinfacht gesagt) damit zusammen, dass unverzweigte langgestreckte Moleküle eine größere zwischenmolekulare „Berührungsfläche” haben, über die van-der-Waals-Kräfte ausgebildet werden können. Verzweigungen machen die „Oberfläche” des Moleküls insgesamt kugeliger, so dass es weniger „Berührungsfläche” zwischen den Molekülen gibt, wo es zur Ausbildung von van-der-Waals-Kräften kommen kann.
Gleichmäßig (symmetrisch) gebaute Moleküle können sich untereinander regelmäßiger aneinander legen (und dann zwischen sich van-der-Waals-Kräfte ausbilden) als unsymmetrisch gebaute Moleküle.

That's it!

LG von der Waterkant

Du musst einfach nur die Siedepunkte der Alkane mit den gegebenen Werten in der Aufgabe abgleichen.
Dann einfach zuordnen und voilà die Aufgabe ist fertig.

anonym27787 
Fragesteller
 25.03.2022, 19:38

Dankeschön aber funktioniert das zum beispiel bei 2,2 dimethylbutan da sind ja mehrere alkane

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Liaheyy597  25.03.2022, 19:43
@anonym27787

2,2 Dimethylbutan ist ein eigenes Alkan mit einer Siedetemperatur von 50°.
Du kannst das alles bei Google einsehen, falls du dir nicht sicher bist.
Die Siedetemperaturen bleiben immer gleich und du kannst sie nicht errechnen, daher musst du einfach nur recherchieren welche Siedetemperaturen die einzelnen Alkane in der Aufgabe haben.

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