Oxidationsstufen Kohlenstoff?

1 Antwort

Von Experten Miraculix84 und Picus48 bestätigt

Diese nette Denksportaufgabe weckt meinen sportlichen Ehrgeiz: Ich werde nämlich nur Vögel vorschlagen, bei denen alle C-Atome die vorgegebene Oxidationszahl haben.

−IV: Methan CH₄ ist die offensichtliche Wahl, es geben aber auch Organo­metallver­bin­dun­gen wie CH₃Li Methyllithium oder CH₃MgI Methylmagnesiumiodid oder Si(CH₃)₄ Tetra­methylsilan (der NMR-Standard). Wichtig ist ja nur, daß der Kohlenstoff nur an elektropositive Bin­dungs­­partner (H oder Metall) gebunden ist.

−III: Ethan C₂H₆ ist die offensichtliche Wahl. Es ist schwierig, sich ein anderes Beispiel aus­zudenken, aber mir fällt trotz­dem eines ein: Tetraethylblei (C₂H₅)₄Pb, das bis vor ein paar Jahrzehnten im Benzin als Antiklopfmittel enthalten war.

−II: Jetzt sind wir endlich in einem normaleren Bereich, da fallen einem natürlich so­fort Vögel wie Ethen C₂H₄ oder Iodmethan CH₃I, Methanol CH₃OH, Dimethylether C₂H₆O = CH₃OCH₃ oder Trimethylamin N(CH₃)₃ oder Cyclohexan C₆H₁₂ (oder jedes andere Cycloalkan) ein.

−I: Wir könnten z.B. Ethin HC≡CH nehmen, oder Benzol C₆H₆, oder Cyclooctatetraen C₈H₈ oder 1,2-Dichlorethan C₂H₄Cl₂, oder Glycol C₂H₄(OH)₂. Als Überraschungs­kandi­daten werfe ich noch Oxiran (ein Dreiring mit einem O-Atom) C₂H₄O ins Ren­nen

0: Hier gibt es zwei offensichtlichen Vögel, nämlich Formaldehyd CH₂O und Dichlor­methan CH₂Cl₂. Für exoti­schere Beispiele nehme ich Hexachlorcyclohexan C₆H₆Cl₆ (sechs CHCl-Gruppen in einem Ring angeordnet), ein vielbenutztes Insektizid, und zwei heterocycliche Ver­bin­dungen 1,3-Dioxetan C₂H₄O₂, ein Vierring mit zwei O-Ato­men an gegenüberliegenden Seiten, und Oxiren (C₂H₂O, ein Dreiring mit Sauerstoff und einer C=C-Doppelbindung). Auch Trioxinan (ein Sechsring mit drei O-Atomen) ist möglich. Auch der Süßstoff Inosit (Hexa­hydroxy­cyclo­hexanol, C₆H₁₂O₆) würde passen, oder Bis­(chlor­methyl)­ether Cl–CH₂–O–CH₂–Cl.

+I: Wir werden immer normaler. 1,1,2,2-Tetrafluorethan CHF₂–CHF₂ schlägt sich sozu­sagen selber vor, aber auch Glyoxal C₂H₂O₂ bietet sich an (das ist ein Dialdehyd, for­mal zwei miteinander verbundene Aldehyd-Gruppen H–CO–CO–H) oder Hexa­nitro­benzol C₆N₆O₁₂, ein extrem potenter Sprengstoff (Chlor oder OH statt Nitro hätte es auch getan). Für Freunde von heterocyclischen Verbindungen schlage ich das im La­bor oft benutzte Lösungsmittel 1,4-Dioxan C₄H₈O₂ (ein ge­sät­tigter Sechsring mit zwei O-Atomen, also ein Ether). Ein kom­pli­zier­tes, konstru­iertes Beispiel: Ein C-Atom, an dem drei Aldehyd­gruppen und ein Chlor hängen Cl–C–(COH)₃ = C₄H₃O₃Cl.

+II: Kohlenmonoxid CO, Ameisensäure HCOOH, Blausäure HCN, Trichlormethan CHCl₃ (Chloroform) — alles langweilig, wir nehmen jetzt etwas Lustigeres: Sym­metrisches Triazin C₃N₃H₃, ein Benzol, in dem drei CH-Gruppen durch N er­setzt sind.

+III: Da kommt die Oxalsäure HOOC–COOH = C₂H₂O₄ zu ihrem Auftritt, und das ver­wand­te Dicyan N≡C–C≡N = C₂N₂ oder Oxalsäuredichlorid Cl–CO–CO–Cl. Andere Beispiele fallen mir nicht ein.

+IV: Da kommen natürlich CCl₄, CO₂ und alle Kohlensäurederivate ins Spiel, z.B. Phos­gen COCl₂ oder Harn­stoff CO(NH₂)₂ oder Biuret NH(CONH₂)₂; etwas komplizierter sind Cyanursäure oder Cyanursäurechlorid — ein Benzolring mit 3 N-Atomen im Ring, und die C-Atome tragen als Substituenten OH bzw. Cl.

Hier habe ich Dir die Vögel noch schnell aufgemalt (Achtung, Sauklaue). Beim Zeich­nen habe ich ein paar Fehler bemerkt und ausgebessert — beim schnellen Dahintip­pen schleichen sich doch gerne Flüchtigkeitsfehler ein. Sei also Vorsichtig und rech­ne in jedem Fall nach.

P.S.: He, wo ist denn die Zeichnung geblieben?

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 - (organische Chemie, Strukturformel, Kohlenstoff)
botanicus  21.11.2023, 06:21

Chapeau, das verdient Respekt. An sich mag ich keine fertigen Lösungen für die Hausaufgabenschüler, aber diese Antwort hat in jeder Hinsicht Stil! Und so etwas machst du nachts um drei?

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indiachinacook  21.11.2023, 15:46
@botanicus

Ja, nachts um drei hat man Zeit für solchen Blödsinn. Wenn das eine Schul­aufgabe ist, dann hat die Antwort das Zeug, den armen Lehrer in den Wahnsinn zu treiben.

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indiachinacook  22.11.2023, 18:26

Einen Fehler habe ich inzwischen gefunden: Dioxan C₄H₈O₂ gehört zu +I, nicht wie fälschlich behauptet −I.

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