Nomenklatur von Alkenen, warum cis (Z) und nicht trans (E)?
Hallo,
eigentlich dachte ich, dass ich verstanden hätte, wann man E und wann Z nimmt. Allerdings verzweifle ich hier an einer Formel, bei der ich einfach nicht nachvollziehen kann, warum es (Z)-2-brom-2-buten und nicht (E)-2-brom-2-buten ist?? Wenn ich das mit diesen Prioritäten mache, dann kommt ganz klar Z raus, aber es stehen sich ja auch die zwei CH3 gegenüber und müsste es da dann nicht E sein? Ich bin zwiegespalten, für mich wäre beides logisch, aber kann ja nur eins passen, nur welches und warum genau das?
Unten hab ich nochmal ein Bild eingefügt, damit ihr wisst, was ich meine..
Laut meiner Musterlösung soll ja Z richtig sein. Kann es vielleicht auch einfach sein, dass Z nicht immer cis und E nicht immer trans ist? wäre aber auch irgendwie komisch..
Wäre für eure Hilfe echt dankbar :)
LG
3 Antworten
Deine Verbindung weist Z-Konfiguration an der Doppelbindung auf, denn links hat Br eine höhere CIP-Priorität als CH₃, links sticht das CH₃ das H, und diese beiden Substituenten stehen auf der selben Seite der Doppelbindung. Daher Z(usammen).
Das Z/E-System kannst Du bei allen Doppelbindungen jedes Alkens gleichartig anwenden. Die cis/trans-Nomenklatur sieht sich dagegen die Hauptkette an, und da die beiden CH₃-Gruppen auf verschiedenen Seiten liegen, ist unser Molekül trans. Das cis/trans-System funktionert nicht, wenn es eine Hauptkette gibt — für CHF=CClBr gibt es keine Regel, welches Isomer cis und welches trans wäre.
Auf jeden Fall sind die beiden nicht deckungsgleich.
Tschuldige, funktioniert nur hätte das heißen sollen, nicht funktioniert nicht. ☹☹
Ich verstehe Dein Problem nicht so ganz, die beiden Methylreste stehen doch eindeutig auf der entgegengesetzten Seite der Doppelbindung, also haben wir es mit dem E-Isomer (trans) zu tun. Man betrachtet bei der Doppelbindung einfach die gleichartigen Substituenten und muss da keine Prioritäten nach Cahn-Ingold-Prelog festlegen. Das macht man bei den ungesättigten Fettsäuren ebenfalls so. Wenn die H-Atome auf derselben Seite der Doppelbindung stehen, ist die Konfiguration Z (cis), sonst E (trans).
Sehe das genauso, aber habe es mal gegoogelt und bei Sigma-Aldrich wurden die beiden Isomere komischerweise auch genau "falsch herum" benannt, also das obige Molekül als cis/Z-Isomer...
genauso hab ich es mir eigentlich auch gedacht, aber laut meiner Musterlösung soll es Z sein... das verwirrt mich eben total, also scheint ja dann die Musterlösung falsch zu sein..
Schau einmal hier:
- trans-2-Bromo-2-butene (C4H7Br)
- trans 2-bromo-2-butene (C4H7Br)
https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=trans+2-bromo-2-butene&Units=SI
Oft – aber nicht immer! – sind cis-Isomere zugleich (Z)-Isomere und trans-Isomere zugleich (E)-Isomere. Im Falle disubstituierter Alkene ist stets das cis-Isomer als (Z)-Isomer und das trans-Isomer als (E)-Isomer zu klassifizieren
https://de.wikipedia.org/wiki/Cahn-Ingold-Prelog-Konvention#Doppelbindungen_und_konjugierte_Systeme
Ist es nicht egal? Also eig. doch 2-Brombut-2-en und nicht mehr?
ne ist es nicht, da es ja verschiedene Darstellungen für die Formel gibt (Isomere) und ich will ja genau angeben, welches Isomer ich meine
Dann würde es bei den ungesättigten Fettsäuren nicht funktionieren? Genau da funktioniert es doch par exellence. Oder stehe ich mal wieder auf der Leitung?