Ladung Aminosäuren?

Wie finde ich mit Hilfe des Isoelektroschen Punktes und den PkS Werten raus welche Ladung eine AS hat? Ich habe das Prinzip nicht verstanden. Also zb. die Aufgabe: Welche Ladung weist Glutamin bei pH 8.6 auf?

Answer 1

[Picus48]

Der Isoelektrische Punkt von Aminosäuren ist derjenige pH-Wert, bei der die Nettoladung des Moleküls Null ist. Bei Glutamin ist das der pH-Wert 5,65. An diesem Punkt ist die Carboxylgruppe in dem Maße deprotoniert wie die α-Aminofnkktion protoniert ist. Es sind somit gleich viele Carboxylat-Ionen R-COO⁻ vorhanden wie Ammonium-Ionen R-NH₃⁺. Das ist der Fall, wenn Glutamin in Wasser gelöst wird.Es stellt sich dabei der pH 6,65 ein. Wenn dieser auf beispielsweise 8,6 eingestellt wird, muss man das natürlich durch Zugabe einer Base machen. In diesem Fall reagiert die Ammoniumfunktion als Säure.

R-NH₃⁺ + OH⁻ <--> R-NH₂ + H₂O

Es verschwindet also ein Teil der positiven Ladungen, sodass die negativen Ladungen überwiegen. Das Glutamin ist somit bei pH 8,6 negativ geladen. Fügt man am pKi hingegen Säure hinzu, wird die Carboxylatfunktion protoniert:

R-COO⁻ + H₃O⁺ <--> R-COOH + H₂O

Es überwiegen dann die positiven Ladungen auf dem Ammonium-Stickstoff und das Glutamin ist insgesamt positiv geladen.

Das kann man auch quantifizieren und über die pKs-Werte der beteiligten ionisierbaren Funktionen die Gleichgewichtslagen bei den jeweiligen pH-Werten rechnen. Das überlasse ich aber gerne dem Experten Indianchinacook. ;-)