Frage von NicAG7, 22

Kennt jemand die Reaktionsgleichung der Oxidation von Alkanolen mit Kaliumpermanganat?

Kann jemand bitte die Reaktionsgleichung von Butan-1-ol und Butan-2-ol mit KMnO4- aufstellen? Auch so, dass die Elektronen aufgehen. Ich verzweifel gerade daran und schreibe morgen eine Arbeit. Danke an alle :)

Expertenantwort
von vach77, Community-Experte für Chemie, 8

Ich gebe Dir die entsprechenden Gleichungen für die Oxidation von Ethanol vor, und Du musst diese jetzt auf Deine "Problemfälle" übertragen.

Oxidation von Ethanol mit Kaliumpermanganat zu Ethanal:

Oxidation: CH₃-CH₂OH + 2 H₂O --> CH₃-COH + 2 H₃O⁺ + 2 e⁻

Die Oxidationszahl (OZ) von C in der Gruppe -CH₂OH im Alkohol ist OZ = –I und die von C in der Aldehydgruppe ist OZ = +I. Hier fand also eine Oxidation statt. Die Aldehydgruppe kann hier bei gutefrage.net nicht in der Struktur geschrieben werden.

Reduktion: MnO₄⁻ + 8 H₃O⁺ + 5 e⁻ --> Mn²⁺+ 12 H₂O

Die OZ von Mangan im Permanganation ist +VII und die im Manganion ist +II. Hier fand die Reduktion statt.

Gesamtredoxreaktion: Es ist dafür zu sorgen, dass die Zahl der abgegebenen Elektronen gleich der Zahl der aufgenommenen ist. Die Oxidationsgleichung ist also mit 5 und die Reduktionsgleichung mit 2 durchzumultiplizieren. Die Elektronen werden in der Redoxgleichung nicht geschrieben.

Redoxgleichung:

5 CH₃-CH₂OH + 10 H₂O + 2 MnO₄⁻ + 16 H₃O⁺ --> 5 CH₃-COH + 10 H₃O⁺       + 2 Mn²⁺ + 24 H₂O

Antwort
von iCameSawKnew, 10

Die Oxidation mit primären Alkoholen liefert Aldehyde, die von sekundären Ketone. KMnO4- gibt es nicht, nur KMnO4 oder MnO4-.

Die Reaktion des primären Alkohols wäre:

3C4H10O + 2KMnO4 = C4H8O + 2MnO2(s) + 2KOH + 2H2O

dabei wird also Mn von Oxidationsstufe +7 auf +4 reduziert und damit je 3e- aufgenommen, während bei den drei alpha-C-Atomen im Butanol je die Oxidationsstufe des Kohlenstoffs um zwei sinkt -> ebenfalls 6e-

Expertenantwort
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 6

Noch weiß ich sie nicht, aber am Ende dieses Postings werde ich sie kennen. ☺

Ich habe Dir bereits gestern die Halbgleichung zur Oxidation eines primären Alkohols zur Carbonsäure aufgeschrieben. Für 1-Butanol lautet sie

C₃H₇–CH₂OH + 5 H₂O     ⟶    C₃H₇–COOH + 4 H₃O⁺ + 4 e⁻

Dazu kommt die Reduktion von Permanganat, im Sauren kriegen wir Mn²⁺

MnO₄⁻ + 8 H₃O⁺ + 5 e⁻   ⟶   Mn²⁺ + 12 H₂O

Jetzt muß das noch zusammenaddiert werden (obere Gleichung mal fünf, untere mal vier, damit die e⁻ rausfallen)

5 C₃H₇CH₂OH + 4 MnO₄⁻ + 12 H₃O⁺  ⟶  5 C₃H₇COOH + 4 Mn²⁺ + 23 H₂O

Bei 2-Butanol können wir nur bis zum Keton oxidieren. Die Halbgleichung habe ich ebenfalls bereits gestern hingeschrieben (ob Aldehyd oder Keton ist ziemlich egal):

C₂H₅–CHOH–CH₃ + 2 H₂O     ⟶  C₂H₅–CO–CH₃   + 2 H₃O⁺ + 2 e⁻

Wir verwursten das ebenfalls mit der Permanganat-Reduktion von oben (man zwei bzw. mal fünf):

5 C₂H₅–CHOH–CH₃ + 2 MnO₄⁻ + 6 H₃O⁺ ⟶  5 C₂H₅COCH₃ + 2 Mn²⁺ + 14 H₂O

(Hoffentlich habe ich mich nirgendwo verrechnet, ganze Zah­len sind be­kannt­lich des Teufels, wenn man sie eigen­verant­wort­lich addieren, sub­trahie­ren oder gar multi­plizieren soll)

Kommentar von NicAG7 ,

Aber ohne MnO2 oder MnO3 bekommt man doch keine grüne bzw. braune Färbung... Trotzdem danke. Unser Lehrer hat das nämlich auch mit Mn2+ aufgeschrieben.

Kommentar von indiachinacook ,

Wenn Du MnO₂ (braun) rausbekommen willst, dann mußt Du die Reaktion im Alkalischen ablaufen lassen. Die grüne Färbung geht auf MnO₄²⁻ zurück, das dürfte aber schwierig hinzubekommen sein (extrem stark alkalisch).

Die Halbgleichungen lauten

MnO₄⁻ + 2 H₂O + 3 e⁻  ⟶   MnO₂ + 4 OH⁻

MnO₄⁻ + e⁻   ⟶   MnO₄²⁻

und die Vollgleichungen kannst Du Dir gleich basteln, wie ich es Dir gerade vorgerechnet habe.

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