Kennt jemand die Reaktionsgleichung der Oxidation von Alkanolen mit Kaliumpermanganat?
Kann jemand bitte die Reaktionsgleichung von Butan-1-ol und Butan-2-ol mit KMnO4- aufstellen? Auch so, dass die Elektronen aufgehen. Ich verzweifel gerade daran und schreibe morgen eine Arbeit. Danke an alle :)
3 Antworten
Ich gebe Dir die entsprechenden Gleichungen für die Oxidation von Ethanol vor, und Du musst diese jetzt auf Deine "Problemfälle" übertragen.
Oxidation von Ethanol mit Kaliumpermanganat zu Ethanal:
Oxidation: CH₃-CH₂OH + 2 H₂O --> CH₃-COH + 2 H₃O⁺ + 2 e⁻
Die Oxidationszahl (OZ) von C in der Gruppe -CH₂OH im Alkohol ist OZ = –I und die von C in der Aldehydgruppe ist OZ = +I. Hier fand also eine Oxidation statt. Die Aldehydgruppe kann hier bei gutefrage.net nicht in der Struktur geschrieben werden.
Reduktion: MnO₄⁻ + 8 H₃O⁺ + 5 e⁻ --> Mn²⁺+ 12 H₂O
Die OZ von Mangan im Permanganation ist +VII und die im Manganion ist +II. Hier fand die Reduktion statt.
Gesamtredoxreaktion: Es ist dafür zu sorgen, dass die Zahl der abgegebenen Elektronen gleich der Zahl der aufgenommenen ist. Die Oxidationsgleichung ist also mit 5 und die Reduktionsgleichung mit 2 durchzumultiplizieren. Die Elektronen werden in der Redoxgleichung nicht geschrieben.
Redoxgleichung:
5 CH₃-CH₂OH + 10 H₂O + 2 MnO₄⁻ + 16 H₃O⁺ --> 5 CH₃-COH + 10 H₃O⁺ + 2 Mn²⁺ + 24 H₂O
Die Oxidation mit primären Alkoholen liefert Aldehyde, die von sekundären Ketone. KMnO4- gibt es nicht, nur KMnO4 oder MnO4-.
Die Reaktion des primären Alkohols wäre:
3C4H10O + 2KMnO4 = C4H8O + 2MnO2(s) + 2KOH + 2H2O
dabei wird also Mn von Oxidationsstufe +7 auf +4 reduziert und damit je 3e- aufgenommen, während bei den drei alpha-C-Atomen im Butanol je die Oxidationsstufe des Kohlenstoffs um zwei sinkt -> ebenfalls 6e-
Noch weiß ich sie nicht, aber am Ende dieses Postings werde ich sie kennen. ☺
Ich habe Dir bereits gestern die Halbgleichung zur Oxidation eines primären Alkohols zur Carbonsäure aufgeschrieben. Für 1-Butanol lautet sie
C₃H₇–CH₂OH + 5 H₂O ⟶ C₃H₇–COOH + 4 H₃O⁺ + 4 e⁻
Dazu kommt die Reduktion von Permanganat, im Sauren kriegen wir Mn²⁺
MnO₄⁻ + 8 H₃O⁺ + 5 e⁻ ⟶ Mn²⁺ + 12 H₂O
Jetzt muß das noch zusammenaddiert werden (obere Gleichung mal fünf, untere mal vier, damit die e⁻ rausfallen)
5 C₃H₇CH₂OH + 4 MnO₄⁻ + 12 H₃O⁺ ⟶ 5 C₃H₇COOH + 4 Mn²⁺ + 23 H₂O
Bei 2-Butanol können wir nur bis zum Keton oxidieren. Die Halbgleichung habe ich ebenfalls bereits gestern hingeschrieben (ob Aldehyd oder Keton ist ziemlich egal):
C₂H₅–CHOH–CH₃ + 2 H₂O ⟶ C₂H₅–CO–CH₃ + 2 H₃O⁺ + 2 e⁻
Wir verwursten das ebenfalls mit der Permanganat-Reduktion von oben (man zwei bzw. mal fünf):
5 C₂H₅–CHOH–CH₃ + 2 MnO₄⁻ + 6 H₃O⁺ ⟶ 5 C₂H₅COCH₃ + 2 Mn²⁺ + 14 H₂O
(Hoffentlich habe ich mich nirgendwo verrechnet, ganze Zahlen sind bekanntlich des Teufels, wenn man sie eigenverantwortlich addieren, subtrahieren oder gar multiplizieren soll)
Wenn Du MnO₂ (braun) rausbekommen willst, dann mußt Du die Reaktion im Alkalischen ablaufen lassen. Die grüne Färbung geht auf MnO₄²⁻ zurück, das dürfte aber schwierig hinzubekommen sein (extrem stark alkalisch).
Die Halbgleichungen lauten
MnO₄⁻ + 2 H₂O + 3 e⁻ ⟶ MnO₂ + 4 OH⁻
MnO₄⁻ + e⁻ ⟶ MnO₄²⁻
und die Vollgleichungen kannst Du Dir gleich basteln, wie ich es Dir gerade vorgerechnet habe.
Aber ohne MnO2 oder MnO3 bekommt man doch keine grüne bzw. braune Färbung... Trotzdem danke. Unser Lehrer hat das nämlich auch mit Mn2+ aufgeschrieben.