Chemie: Woran erkennt man dass das farbig ist?

Warum ist das rechte farbig und das linke nicht? - (Chemie, Farbig, Farbstoffe)

5 Antworten

Eine recht merkwürdige Frage, und mir ist auch nicht klar, auf welchem Niveau sie spielt.

Ich bin auch im Monent nicht mal in der Lage, den Ringschluss zwischen dem zentralen C und der Carboxylgruppe mit einem Namen zu versehen.
Keto-Enol-Tautomerie ist nur etwas ähnliches, wie wäre es mit En-Ol-Tautomerie incl. Esterbildung?
Oder ich bin ganz blöd, das ist immer möglich.

Eines zeigt das farbige Dingsda aber ganz deutlich, und noch deutlicher, wenn du mal deine Kenntnisse über Mesomerie aus dem Keller holst.
Achte mal darauf, ob das zentrale C eine Barriere oder Brücke bildet.

Und NEIN, aus der Struktur auf die Farbe zu schließen, dazu muss man schon mehr wissen als ein Chemiestudent im Anfangssemenster oder ein Nebenfachchemiker aus dem letzten Jahrhundert.

Das zentrale -Atom ist im sauren durch den Ringscluss 4-bindig abgesättigt. Es können also keine oszillierenden Doppelbindung über diese Barriere hinweg gebildet werden: farblos.

rechts sind mehrere konjugierte Bindungskonstellationen über das zentrale C-Atom hinweg möglich. Die zweite Ladung lässt sich über alle endständigen O-Atome hinweg verteilen. Das ist die Konstellation für eine Absorption im sichtbaren Bereich farbig.

Welche Farbe kann so einfach nicht vorhergesagt werden.

ThomasJNewton  28.11.2015, 20:58

Und auch hier muss ich den Besserwisser rauskehren.
Ich will einfach nicht dran glauben, dass Vereinfachungen zu Falschdarstellungen führen dürfen.

Es sind keine oszillierenden Doppelbindungen, es sind delokalisierte π-Orbitale.
Und die oszillieren nicht, sondern besetzen im Benzol 3 bindende Orbitale, während 3 antibindende leer sind. Alle erstrecken sich über 6 C-Atome.

Nicht mal Kohlendioxid kann man enfach beschreiben.
Die Grenzformeln wären O≡C-O <-> O=C=O <-> O-C≡O.
Und die Bindungslänge passt nicht zu einer simplen Doppelbindung.

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Iamiam  28.11.2015, 21:32
@ThomasJNewton

Man kann natürlich die MO-Theorie heranziehen, ist nur viel unanschaulicher als die Mesomeriebetrachtung. Ich bin nun mal ein Freund der Anschaulichkeit und nicht der abstrakten Formeln, solange die Anschaulichkeit sich nicht in Oberflächlichkeit erschöpft.

Dass die Bindungslänge nicht übereinstimmt, ist m.E. kein Argument, denn wer sagt denn, dass oszillierende Doppelbindungen sich in der Länge den isolierten Doppelbindungen anpassen müssen? Ich sehe das Licht ja auch mal als Welle, mal als Teilchen, obwohl nur eine Betrachtungsweise zu (angeblich) berechenbaren Ergebnissen führt. Schwerkraft als Raumkrümmung: beschreibe damit mal "der Apfel fällt nicht weit vom Pferd"!)

Wir sind auf anschauliche Vereinfachungen angewiesen, wenn wir uns nicht im Gestrüpp der Realität verheddern wollen!

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ThomasJNewton  28.11.2015, 23:29
@Iamiam

Wir sind auf anschauliche Vereinfachungen angewiesen, wenn wir uns nicht im Gestrüpp der Realität verheddern wollen!

Dem stimme ich 100%ig zu.
Wo die Grenze zu ziehen ist, ist das Thema lebhafter Debatten.

Da handele ich nur nach meiner persönlichen Erfahrung. Wer das kompliziertere=realitätsnähere Modell nicht versteht, versteht auch nicht das einfache=didaktische Modell.
Zumindest, wenn ich es erkläre.

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Iamiam  29.11.2015, 00:56
@ThomasJNewton

Vllt liegt es auch daran, dass ich mit dem Mesomeriemodell groß geworden bin und den Umstieg nur ganz formal hinbekommen habe, mir also kein anschauliches Bild dazu kreieren konnte. Allerdings war ich auch in (Uni-)Thermodynamik mit den recht komplexen Matheformeln nicht gut, was ich mit den anderen Gebieten der PCh wieder ausgleichen konnte.

Als Lehrer hab ich keine Erfahrung, aber Deine Erfahrungen dazu könnte man vllt auch dahingehend deuten, dass, wer sich bei den Schülern überhaupt interessiert, beides versteht und die anderen verstehen ohnehin nix???

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Ich antworte jetzt hier auf deine neueste Frage, die ja komischerweise gelöscht wurde.
Also, wenn ich von jmd ignoriert werde, üden ich gerne mag, dann versuche ich auch, mich zu distanzieren, weil man steht schwach und v.a. langweilig da, wenn man einer Person dauernd hinterherrennt und dauernd auf Whatsapp anschreibt. Das heißt sie will sich jetzt interessanter machen, in dem sie dir zeigt "so leicht kannst du nicht mit mir Kontakt haben"
Ich denke du weißt, was ich meine.
Wenn sie dir auch wichtig ist, solltest du dich langsam mal daran machen, ihr mehr Zeit zu schenken. Während sie sich von dir distanziert, denkt sie nämlich zwar noch oft an dich und ist traurig, weil sie ja etwas von einer Person vernachlässigt wird, die sie gerne mag. Aber sowas kann ganz schnell vergehen. Wenn du Pech hast trifft sie in zwei Wochen einen andren Typen der dann vllt mehr Zeit für sie hat und dann stehst du ohne sie da und sie ist ohne dich glücklich.

Sieht nach Phenolphthaleïn aus.

Die Leukoform (links, farblos, Lacton) ist farblos, weil es keine genügend großes konjugiertes (= sich abwechselndes) System aus π-Elektronen gibt (nur in den einzelnen Benzolringen - aber Benzol selbst ist auch farblos).

Bei der rotvioletten, ringoffenen Form dagegen sind sich abwechselnde Doppelbindungen über das ganze Molekül verteilt, wenn man mal alle mesomeren Grenzsstrukturen aufmalt. Solche ausgedehnten alternierenden π-Systeme sind eine Voraussetzung für Farbigkeit.

Die resultierende Farbe kann man aber so ohne weiteres nicht sehen, wie TJN ja schon gesagt hat.

ThomasJNewton  28.11.2015, 19:53

Dir ist aber schon klar, dass "konjugiert" auf deutsch "verbunden" heißt?
Das Abwechseln, also sogenannte Grenzformeln, ist ja nur eine Vereinfachung für den normalbegabten Chemiker.
Und wenn er grad keine Lust hat, selbst nachzuzählen und zu -rechnen.

Das verbundene π-Elektronen-System erstreckt sich (im Gegensatz zu isolierten Benzolringen) über das Zentralatom und drei Ringe, weswegen es größer und energieärmer ist, und auch die Anregungen näher bei einander liegen.

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Das ist Phenolphthalein. Informiere Dich über die Ursachen und Bedingungen seiner Farbigkeit. Bücher helfen weiter.

Udo107 
Fragesteller
 28.11.2015, 20:34

Das Bild stammt aus nem Buch, welches leider nicht weiterhilft. Außer ich hätte Chemie studiert

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TomRichter  28.11.2015, 23:14

> Das ist Phenolphthalein

Das steht schon in der Aufgabe. Und es geht auch nicht um die pH-Abhängigkeit, sondern um den Zusammenhang zwischen chemischer Bindung und Farbigkeit.

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botanicus  28.11.2015, 23:39
@TomRichter

Das muss ich ihm nicht vorkauen, das kann er auch selber nachlesen.

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