Ich bin in meiner Jugend auch Inliner gefahren und habe an einem Contest teilgenommen. Ich würde an eurer Stelle einfach einen Parkours aufbauen. Bestehend aus den Rails, aus Ramps und am besten ein paar Treppen, Boxen etc. und dann jedem Fahrer ein Zeitfenster von ca. 2-3 Minuten geben, in dem er alles machen darf was geht.
Gejudged wird dann von einer Jury, die nach Schwierigkeit, Anzahl, Sauberkeit, Style und Variabilität der Trickls bewertet.