Du kannst grundsätzlich immer zwei Bildschirme anschließen. Mit Windows 7 oder höher sollte es keine Probleme machen. Mac auch nicht, ebenso wenig wie bei Linux. Außer das Linux ist wirklich sehr alt.
Wenn ein Bildschirm von beiden nicht geht, musst du mal in den Einstellungen deine Betriebssystems nachschauen. Da ich denke, dass du Windows hast mach mal einen Rechtsklick auf den Desktop und klicke auf Bildschirmauflösung. Schau mal ob da der zweite angezeigt wird.
Sind denn die beiden Anschlüsse an der gleichen Grafikkarte (direkt nebeneinander). Sonst wird es auch schwer.