In den meisten Fällen wird es einfacher und es wird auch angenehmer. Das erste Mal ist meistens problematisch und kann wehtun.
Auch wenn du denkst, dass du entspannt warts, bist du es meistens nicht gewesen, die Muskeln verspannen sich beim Akt generell meist etwas und gerade, wenn es ungewohnt ist, ist es noch stärker.
Ein gutes Vorspiel kann dem aber auch schon entgegenwirken. Und er kann mal vorher mit seinen Fingern mal reingehen und tasten
Was jetzt wichtig ist, redet miteinander, damit ihr beide mit gutem Gefühl da herausgeht.
Da ich selber ein teenager bin, weiß ich, dass sowas zu Anfang schwer ist, aber es wird einfacher
PS: das Jungfernhäutchen gibt es nicht 😉