Ich finde beide Inseln sehr schön. Jede auf Ihre Art. Kuba punktet mit dem Mix aus kolonialen Städten allen voran Havanna (!), spannenden Landschaften (Tafelberge) und karibischer Natur. Die Dominikanische Republik kann meiner Erfahrung nach beim ersten Punkt nur Santo Domingo dagegenhalten. Landschaftlich hat diese Inselhälfte auch so Ihre Vorzüge, etwa Los Haitises. Feine Hotels gibt es überall, ich mag die von Melia und Paradisus.
Mein Tipp, wenn es nach Kuba gehen soll: http://www.travelantis.de/rundreise_und_baden/kuba.php