Wenn Du entsprechend belesen bist und Dich mit dem Begriff 'Philosophie' schon auseinandergesetzt hast, ist die 'Reihenfolge', in der Du Dich mit ihrem Werk beschäftigst, nicht entscheidend. Ich finde Hegel nicht 'schwieriger' als Kant, sie bauen nicht aufeinander auf und haben auch nicht den gleichen Ansatz. Hegel ist die Basis des Idealismus, Kants Betrachtung gilt halt bis heute als Diskussionsplattform der humanistischen Philosophie (Fachleute mögen mich für diese 'Zusammenstauung' schelten, aber Du willst ja eine knackige Antwort).
Hume kommt aus einem anderen 'Lager'. Er war halt kein Deutscher, sondern Schotte, und die Aufklärung, also die Zeit, in der alle drei Ihre Betrachtungen gemacht und zu Papier gebracht haben, hat in Schottland andere Hintergründe, Europa war im 18. Jahrhundert nicht so humanistisch zusammengewachsen wie wir es uns heute vorstellen.
Sich mit der Geschichte der Zeit zu befassen, gehört aber auch dazu, wenn Du es verstehen willst.
Kant empfinde ich in seinen Thesen deutlich 'radikaler', sein 'Kritik der reinen Vernunft' bezieht sich konkret auf den Sensualismus von Hume, daher mag man Dir diese Reihenfolge empfohlen haben, aber ich finde es da eher gut, Hegel vorher zu kennen ... 'Verstehen' wirst Du es auf Anhieb sowieso nicht. Ich auch nicht, ich glaube, niemand würde es wagen, das für sich in Anspruch zu nehmen, aber es geht vielleicht eher darum, seinen Horizont zu erweitern. Die Gedanken, die diese Typen vor über 300 Jahren auf der Pfanne hatten, sind der Hammer, dass man sich fragt, wie kommen die auf sowas?
Also, es wird eh' nicht genügen, einmal zu lesen, und Du weißt, was Du gelesen hast. Problematisch empfände ich es, unvorbereitet die weiterführenden Interpretationen hinzunehmen, wie ich sie Dir jetzt schon durch meine Andeutungen unterjuble. Dir sollte klar sein, wie weit sich Hegel gesellschaftlich verbreitet hat. Marxismus ist von den 'linken' Interpretationen Hegels geprägt ...
Um nach der Lektüre ruhig schlafen zu können, solltest Du seine Seele vorher gut unterfüttern. Denn in Deinem Kopf passiert viel, während Du anfängst zu verstehen. Dein Verstand sollte Anknüpfungspunkte haben, damit Dein Weltbild nicht abrupt auf den Kopf gestellt wird. Und mit jeder Zeile kommt mehr bei Dir zum Vorschein. Bestimmt liest Du dann nochmal und verstehst etwas völlig anderes ...
Ob das nun wirklich hilfreich war, kann ich auch nicht beurteilen - soll und will ich auch nicht - aber dass Du Dich an dieses Forum gewandt hast, zeigt zumindest, dass Du keine Restriktionen diesbezüglich hast :)