Problemlos geht das meist gar nicht :-( Für den Hund ist die Umgebung fremd, er kennt die Menschen dort nicht. Wenn Hunde mit großer Trennungsangst da sind, wird er deren Angst riechen.
Meine Erfahrung ist, dass die erste halbe Stunde für den Hund die schwerste Zeit ist. Wird er in dieser Phase gut aufgenommen, liebevoll beschäftigt und betüddelt, geht es auch erträglich weiter.
Wichtig fände ich, dass der Hund es von Anfang an lernt, auch bei anderen Leuten zu Besuch zu sein (mit Dir und auch alleine). Nur so kann er sich daran gewöhnen. Gibst Du ihn nach 18 Monaten nur mit Dir in der Pension ab, wird es ihm das Herz brechen.
Eine Alternative zur Pension sind andere Hundehalter, die für ein paar Tage bis Wochen noch ein oder zwei Hunde bei sich wohnen lassen. Manchmal basiert das auf Gegenseitigkeit. Vorteil: Das Kennenlernen geht leichter, weil Du erstmal auf Besuch hingehst, den Hund mal stundenweise dortlassen kannst, dann mal über Nacht... Das ist in einer Pension mit wechselnden Tierpflegern schwierig.
Welche Lösung Du auch immer findest: Für Deinen Hund dürfte es, wenn er sich in seinem Urlaubsdomizil wohlfühlt, egal sein, ob Du drei Tage oder drei Wochen weg bist. Aber ich wette mit Dir, dass Du es kaum aushalten wirst ;-)
Magst Du sagen, wo Du wohnst? Vielleicht hat jemand einen Tipp in Deiner Nähe?

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