Also ich würde am Anfang normal reden und wenn ihr dann schon vertrauter seid kannst du sie ja dann langsam fragen ob sie sich vorstellen könnte mit dir eine Beziehung einzugehen.
Wegen dem küssen: Hatte sie schon ihren ersten Kuss? Wenn nicht würde ich sie erst küssen wenn ihr zusammen seid, da der erste Kuss schon etwas besonderes ist. Wenn sie dir allerdings das Gefühl gibt das sie dich küssen will, dann kannst du sie natürlich auch schon davor küssen.
Man kann nie ein Date voraus sagen, meistens ergibt es sich einfach und du musst zum Schluss selbst entscheiden was du tust. Du kannst sie ja vielleicht am Beginn umarmen sodass ihr gleich vertrauter seid.
Und wegen ihrer Freundin die mitkommt, schämme dich nicht wenn du deine vielleicht zukünftige etwas fragen willst, diese Freundin weiß höchstwahrscheinlich genauestens über die Situation bescheid und deswegen braucht dir auch nichts peinlich sein.
Ich hoffe ich konnte dir helfen und ich wünsche dir sehr viel Glück.