Du scheinst mir verschossen zu sein, also ein paar Vorschläge von mir: =)
Vermeide es von "Freundschaft" zu reden. Natürlich bist du weiterhin zu ihm, wie eine (sehr, sehr gute) Freundin, aber vermeide unbedingt, dass er denkt: "Die will nur eine Freundschaft". Kleine Details machen dabei den Unterschied, also kleine Details, die ihm deutlich zeigen, dass es von dir aus mehr, als nur Freundschaft, ist. Z.B. ein Anruf, kurz bevor du schlafen gehst, weil du nochmal seine Stimme hören wolltest. Eine längere Berührung, ein schöner Abschiedskuss, ganz nah. Das gibt ihm ein Zeichen und gibst du ihm viele solcher Zeichen, ohne zu-aufdringlich zu sein, schwebt er im 7. Himmel und sieht Sterne. Tut er das nicht, hat er sowieso kein Interesse, bzw. kann es kompliziert werden und das Komplizierte (z.B. jemand, der nie Zeit hat/findet/nicht spontan kann, oder jemand, der nur von seinen Problemen redet, oder Dinge, die du nicht wissen willst) macht das Romantische nicht selten kaputt.
Direkt nach einer Beziehung fragen, davon würde ich abraten. Damit bringt du es auf den Punkt. Arbeite lieber mit vielen kleinen Punkten (Details, Zuneigung, Interesse über Zeit) und warte bis sich ein Gesamtbild ergibt.
Oder du drängst ihn Etwas, in dem du dir ein Date wünschst an einem Ort, wo ihr euch automatisch näher kommt, Körper an Körper. So ist nicht bloß die Umarmung am Anfang und am Ende der Zeitpunkt, wo ihr euch näher steht. Manche Männer brauchen diese "körperliche Überzeugung", Geruch, Parfüm, usw. Das wird dir jeder Mann bestätigen, der schon Mal die Erfahrung gemacht hat, dass sein Date zwar super-aussieht, einen geilen Charakter hat, aber "unangenehm riecht". Ohne dem Körperlichen besteht auch die Gefahr, dass ihr euch im Gespräch verliert.
Lerne, ob und wie sich seine (positive) Erregtheit zeigt. Einige Männer reden dann sehr viel und/oder werden sehr schnell/patzig (Kaffee umschütten, Sich-Stoßen, rot werden, etc.), andere sind dann eher sehr ruhig, und Andere versuchen dich abzulenken, oder (noch schlimmer) sie empfinden ihre augenblickliche Erregtheit als unangenehm, und wollen schnell wieder runter (sind also kurz in Gedanken weg, oder schwenken das Gespräch um). Sowas musst du deuten können und für dich ausnutzen, also verstärke die Erregtheit durch eine passende Reaktion, die sie noch erregter macht (also z.B. ein: "Wollen wir tanzen", wenn er gerade schon wuschig-ist), dann hast du gewonnen! Ein Spaziergang kann aber z.B. auch abkühlend wirken. Eine Garantie gibt es (LEIDER) nie, wenn ihr euch aber beide gefallt, ist es auch nicht so wichtig!! :)