Ich würde auf jeden Fall mitgehen. Er scheint ja auch Interesse an dir zu haben. Allerdings sag es ihm lieber nicht, schon gar nicht wenn noch ein Kumpel von ihm dabei ist. Mach das vielleicht nach eurem zweiten oder dritten Treffen.

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Ich denke er will wirklich etwas von dir. Dass er nicht mit dir alleine sein will, liegt vielleicht daran , dass er Angst hat sich vielleicht vor dir zu blamieren. Aber vor seinen Kumpels hat er genug Selbstbewusstsein. Das ist bei uns Jungs normal, so sind die meisten von uns.

 Frag du ihn halt mal ob ihr nur zu zweit etwas machen wollt und dann wirst du sehen , ob er was von dir will.

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Sprich ihn doch einfach mal an, ob er vielleicht mal mit dir ins Kino gehen will oder vielleicht habt ihr ein gemeinsames Hobby und  ihr könnt  vielleicht so etwas zusammen machen. 

Im schlimmsten Fall kann er dir einen Korb geben. Das ist zwar echt schlimm, aber nur so hast du Gewissheit und einer muss halt immer das Risiko gehen. Und falls er dich auslachen sollte oder sonst schlecht reagiert , dann ist er noch zu unreif für dich und insbesondere für eine Beziehung. 

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Weißt du vielleicht wie sein Nachhauseweg aussieht?  Vielleicht kannst du mal eine gewisse Strecke mit ihm laufen oder falls ihr beide  mit dem Bus fährt , kannst du ja mal schauen ob du auch an seiner Haltestelle warten kannst , falls ihr unterschiedliche Busstrecken habt.

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Ich glaube er ist etwas überfordert damit, wie er mit dir jetzt umgehen soll. Auch wenn es vielleicht hart klingt, will er vielleicht nichts von dir und hat Angst dir falsche Hoffnungen zu machen. Ich würde ihn vielleicht darauf ansprechen oder eine Person deines Vertrauens damit "beauftragen" ihn unauffällig zu fragen.

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Traue dich ihn anzusprechen. Stell dich einfach vor und stelle die üblichen Fragen (Name, Schule/Beruf, Hobbies) und zeige ihm, dass du etwas über ihn wissen willst. Zudem kannst du ihn Sachen über seine Hobbies fragen, da sind viele Leute gesprächiger.

 Im Normalfall wird er dir auch Gegenfragen zu den oben genannten Themen stellen und schon hast du ein Gespräch.  

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Das Problem kenne ich leider persönlich auch. Ich denke sei einfach du selbst und mach dir keinen Kopf darüber, was sie denken könnten oder so. Jeder von uns hat schon oft etwas (vermeintlich) peinliches vor anderen getan oder gesagt, auch attraktive Leute :) . Auch sie sind nur Menschen mit Macken und Fehlern.

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