Ich würde mich da ein bisschen an den Mods orientieren, eine Bewegung, die Anfang der 70er (oder Ende der 60er?) in England aufkam. Zerrissene Jeans etc. ist ja doch etwas sehr klischeemäßig (wobei ein Loch am Knie sicher nciht verkehrt ist). Ich würde ein einfaches Shirt anziehen, vielleicht schwarz-weiß oder blau-weiß gestreift. Dazu eine einfache Jeans, etwas enger anliegend (vllt Röhre), entweder in einem ausgewaschenen Jeansblau oder halt schwarz. Dazu Chucks (oder eben die Bikerstiefel) und eine Lederjacke (am besten in schwarz aber ich denke das rot ist auch in ordnung). Die Pilotenbrille und ein Hut dazu wären sicher auch nicht verkehrt. Vielleicht auch statt der Jeans einen Rock oder ein Kleid und dazu eine schwarze Nylon-Strumpfhose.
Was das Make-Up und die Haare angeht: Haare einfach offen lassen, vielleicht glätten, je nachdem wie deine Haare so aussehen (den Rest macht dann der Hut). Und vielleicht nur einmal abends bürsten, aber morgens nach dem aufstehen nicht mehr, damit sie etwas zerzauster aussehen. Make-Up einfach ganz schlicht halten, am besten die Augen nicht zu sehr betonen und nur Wimperntusche benutzen und dazu ordentlich roten lippenstift. Das sieht grade zu blauen Augen und hellerer Haut toll aus.
Und wenn du hast, bring 'ne Vespa mit :D